2-benzyl-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-phenylpropanamide | 1174762-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 1174762-86-7
• 化学式: C₂₄H₁₉F₆NO
• 分子量: 451.411
• InChiKey: NCULNXAHFSYINW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-methylpropanamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 反应 3.0h， 以35%的产率得到N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd(II) 和 Pd(0) 催化剂的 sp3 C-H 键的酰胺导向芳基化

  摘要：

  使用新开发的单齿 CONHC 6 F 5导向基团实现了通过 Pd(II)/(IV) 和 Pd(0)/(II) 催化循环实现sp 3 C-H 键β-芳基化的方案。这些反应提供了一种前所未有的方法来功能化脂肪族羧酸衍生底物中的sp 3 C-H 键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.111

文献信息

• Pd(0)/PR₃-Catalyzed Intermolecular Arylation of sp³ C−H Bonds
  作者：Masayuki Wasa、Keary M. Engle、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja903573p

  日期：2009.7.29

  Pd(0)-catalyzed intermolecular arylation of sp(3) C-H bonds has been achieved using PR(3)/ArI. This protocol can be used to arylate a variety of aliphatic carboxylic acid derivatives, including a number of bioactive drug molecules. The use of fluorinated aryl iodides also allows for the introduction of fluorine into a molecule of interest.

  已使用 PR(3)/ArI 实现了 Pd(0) 催化的 sp(3) CH 键的分子间芳基化。该协议可用于芳基化各种脂肪族羧酸衍生物，包括许多生物活性药物分子。氟化芳基碘化物的使用还允许将氟引入感兴趣的分子中。
• Amide-directed arylation of sp3 C–H bonds using Pd(II) and Pd(0) catalysts
  作者：Masayuki Wasa、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.111

  日期：2010.6

  Protocols to effect β-arylation of sp3 C–H bonds via Pd(II)/(IV) and Pd(0)/(II) catalytic cycles have been achieved using a newly developed monodentate CONHC6F5 directing group. These reactions provide an unprecedented means to functionalize sp3 C–H bonds in aliphatic carboxylic acid-derived substrates.

  使用新开发的单齿 CONHC 6 F 5导向基团实现了通过 Pd(II)/(IV) 和 Pd(0)/(II) 催化循环实现sp 3 C-H 键β-芳基化的方案。这些反应提供了一种前所未有的方法来功能化脂肪族羧酸衍生底物中的sp 3 C-H 键。