1-O-[2-(dimethyl iminodiacetato)ethyl]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 350793-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-[2-(dimethyl iminodiacetato)ethyl]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 350793-51-0
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₁₄
• 分子量: 535.502
• InChiKey: OCWXLVHUXDOBMN-RECXWPGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.27
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  179.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-[2-(dimethyl iminodiacetato)ethyl]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2-(iminodiacetato)ethyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于过渡金属络合的葡萄糖和 2-脱氧葡萄糖的衍生化：与有机金属 99mTc 和 Re 前体的取代反应和基础 NMR 研究

  摘要：

  报道了葡萄糖和 2-脱氧葡萄糖在 C-1 位进行双功能化以实现过渡金属配位的合成策略。特别是合成和研究了可能用于诊断核医学的有机金属锝和铼配合物。具体而言，常见的亚氨基二乙酸 (IDA) 部分通过乙烯间隔基团 O-糖苷连接，以产生纯的 α-（在 2-脱氧葡萄糖的情况下）和 β-端基异构体（在葡萄糖的情况下）。糖衍生物与有机金属前体 [M(H2O)3(CO)3]+ (M = 99mTc, Re) 的反应以高产率产生了水溶性和水稳定性的单一产品。金属前体的三个水分子的置换以及金属-三羰基核的三齿配位仅通过胺和 IDA 螯合物的两个羧酸官能团通过 1D 和 2D 1H NMR 光谱、质谱法验证, 和红外光谱。放射性标记的产品 (99mTc) 在生理磷酸盐缓冲液 (pH = 7.4) 和人血浆中在 37 摄氏度的 24 小时内证明了它们在体外具有出色的稳定性。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010504)7:9<1868::aid-chem1868>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮乙基-2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-O-[2-(dimethyl iminodiacetato)ethyl]-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于过渡金属络合的葡萄糖和 2-脱氧葡萄糖的衍生化：与有机金属 99mTc 和 Re 前体的取代反应和基础 NMR 研究

  摘要：

  报道了葡萄糖和 2-脱氧葡萄糖在 C-1 位进行双功能化以实现过渡金属配位的合成策略。特别是合成和研究了可能用于诊断核医学的有机金属锝和铼配合物。具体而言，常见的亚氨基二乙酸 (IDA) 部分通过乙烯间隔基团 O-糖苷连接，以产生纯的 α-（在 2-脱氧葡萄糖的情况下）和 β-端基异构体（在葡萄糖的情况下）。糖衍生物与有机金属前体 [M(H2O)3(CO)3]+ (M = 99mTc, Re) 的反应以高产率产生了水溶性和水稳定性的单一产品。金属前体的三个水分子的置换以及金属-三羰基核的三齿配位仅通过胺和 IDA 螯合物的两个羧酸官能团通过 1D 和 2D 1H NMR 光谱、质谱法验证, 和红外光谱。放射性标记的产品 (99mTc) 在生理磷酸盐缓冲液 (pH = 7.4) 和人血浆中在 37 摄氏度的 24 小时内证明了它们在体外具有出色的稳定性。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010504)7:9<1868::aid-chem1868>3.0.co;2-h