methyl 8R-tert-butyldiphenylsilyloxy-11R,15S-dihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoate | 80126-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8R-tert-butyldiphenylsilyloxy-11R,15S-dihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoate
• CAS: 80126-60-9
• 化学式: C₃₇H₅₄O₆Si
• 分子量: 622.918
• InChiKey: NAWCQQYMUCCIPJ-PZYDMYGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8R-tert-butyldiphenylsilyloxy-11R,15S-dihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到methyl 8R,11R,15S-trihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation products of arachidonic acid. V. The synthesis of 8R,11R, 15(R and S)-trihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoic acids

  摘要：

  描述了标题化合物的合成。结果表明，β-硝基醇醚是合成前列腺素类C-13至C-20侧链的多功能中间体。

  DOI：

  10.1139/v81-394
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(R)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-{(4S,6R)-2,2-dimethyl-6-[(Z)-2-nitro-3-(2-pentyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propenyl]-[1,3]dioxan-4-yl}-oct-5-enoic acid methyl ester 在 盐酸 、 di-isobornyloxy aluminium isopropoxide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 8R-tert-butyldiphenylsilyloxy-11R,15S-dihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Oxidation products of arachidonic acid. V. The synthesis of 8R,11R, 15(R and S)-trihydroxy-9S,12S-oxyeicosa-5Z,13E-dienoic acids

  摘要：

  描述了标题化合物的合成。结果表明，β-硝基醇醚是合成前列腺素类C-13至C-20侧链的多功能中间体。

  DOI：

  10.1139/v81-394