Ethyl 2-oxo-3-(4-phenyltriazol-1-yl)piperidine-3-carboxylate | 1189109-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-oxo-3-(4-phenyltriazol-1-yl)piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-3-(4-phenyltriazol-1-yl)piperidine-3-carboxylate
• CAS: 1189109-65-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₃
• 分子量: 314.344
• InChiKey: PLFMWYSGZQHODM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-azido-2-oxopiperidine-3-carboxylate 、 苯乙炔 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以45%的产率得到Ethyl 2-oxo-3-(4-phenyltriazol-1-yl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Azidation of β-carbonyl lactones and lactams

  摘要：

  The direct azidation of various heterocyclic beta-ketoesters, lactones, and lactams is reported. By using tosylazide and an organic base such as L-proline or TBD, the direct alpha-insertion of azide into these substrates was achieved in moderate to good yields, without competitive deacylating diazo transfer. This procedure represents an interesting alternative to the usual two-step approach of alpha-halogenation and subsequent displacement with azide ion. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.039