N-(2-formyl-3-methyl-1-nitromethylbutyl)acetamide | 1238305-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-formyl-3-methyl-1-nitromethylbutyl)acetamide
• CAS: 1238305-27-5
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: DQWCDVCUTAZREP-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(2-nitrovinyl)acetamide 、 异戊醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(2-formyl-3-methyl-1-nitromethylbutyl)acetamide 、 N-((1S,2R)-2-formyl-3-methyl-1-nitromethylbutyl)acetamide 、 N-(2-formyl-3-methyl-1-nitromethylbutyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  醛对受保护的2-氨基-1-硝基乙烯的有机催化迈克尔加成反应：Oseltamivir（Tamiflu）和取代的3-Aminopyrrolidines的实用合成

  摘要：

  嗨，米奇，你很好！带有保护的2-氨基-1-硝基乙炔的醛的有机催化迈克尔加成可以经历三种不同的过渡态，以提供具有通常和不同寻常的立体化学的加合物，从而提供了轻松进入达菲（参见方案）和取代的3-氨基吡咯烷酮的途径。TMS ＝三甲基甲硅烷基，Ac ＝乙酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201001644