(S)-methyl 4-hydroxy-10-(4-methoxybenzyloxy)dec-2-ynoate | 1158910-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 4-hydroxy-10-(4-methoxybenzyloxy)dec-2-ynoate
• 英文别名: methyl (4S)-4-hydroxy-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]dec-2-ynoate
• CAS: 1158910-55-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: XSQPMMJHZPMSOB-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 7-(4-methoxyphenylmethoxy)heptanal 在 (S)-3,3'-bis(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol 、 diethylzinc 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以56%的产率得到(S)-methyl 4-hydroxy-10-(4-methoxybenzyloxy)dec-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪醛中的高对映选择性催化丙炔基丙酸酯

  摘要：

  发现一种新型的基于H 8 BINOL的手性配体（S）-3在室温下在ZnEt 2和Ti（O i Pr）4的存在下以优异的对映选择性（89-97％）催化丙酸烷基酯加成到脂肪族醛中ee）。

  DOI：

  10.1021/ol900667g

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Alkyl Propiolate Addition to Aliphatic Aldehydes
  作者：Mark Turlington、Albert M. DeBerardinis、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol900667g

  日期：2009.6.4

  A novel H8BINOL-based chiral ligand (S)-3 is found to catalyze the alkyl propiolate addition to aliphatic aldehydes in the presence of ZnEt2 and Ti(OiPr)4 at room temperature with excellent enantioselectivity (89−97% ee).

  发现一种新型的基于H 8 BINOL的手性配体（S）-3在室温下在ZnEt 2和Ti（O i Pr）4的存在下以优异的对映选择性（89-97％）催化丙酸烷基酯加成到脂肪族醛中ee）。