3-(4-iodophenyl)-1H-pyrazole | 1019007-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-iodophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(4-iodophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1019007-92-1
• 化学式: C₉H₇IN₂
• 分子量: 270.07
• InChiKey: WPKJHQJJFLJCCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-iodophenyl)-1H-pyrazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(4-ethynylphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  捻转血矛线虫和秀丽隐杆线虫中1,2-二苯乙炔的比较结构活性和靶点探索

  摘要：

  寄生线虫引起的感染和疾病对全世界动物和人类的健康和生产力产生重大不利影响。这些寄生虫的控制通常在很大程度上依赖于市售化合物（驱虫药）的治疗。然而，在家畜中过度或不受控制地使用这些化合物导致了与线虫耐药性相关的重大挑战。因此，需要开发具有新颖作用机制的新型驱虫药。最近，我们鉴定了一种小分子，命名为 UMW-9729，对自由生活的模式生物具有杀线虫活性。在这里，我们在高致病性、吸血性（理发杆蠕虫）的结构-活性关系（SAR）研究中评估了 UMW-9729 作为驱虫药的潜力，并使用热蛋白质组分析（TPP）探索了化合物-靶标关系。首先，我们合成并测试了 25 种 UMW-9729 类似物对（幼虫和成虫）和（年轻成虫）的杀线虫活性，为这两个物种建立了初步的杀线虫药效团。我们鉴定了几种对任一线虫具有显着活性的化合物，这些化合物比 UMW-9729 具有更强的功效，并发现这两种线虫物种之间的化合物生物活性存在显着差异。我们还鉴定了一种

  DOI：

  10.1016/j.ijpddr.2024.100534
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)-3-(dimethylamino)-2-propen-1-one 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以74 %的产率得到3-(4-iodophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1H-芳基吡唑类化合物的合成方法

  摘要：

  本方案属于吡唑类化合物合成技术领域，公开了1H‑芳基吡唑类化合物的合成方法。采用绿色安全的对甲苯磺酰肼作为安全的肼源试剂，与N,N‑二甲基烯胺酮类化合物在乙醇和水的混合溶剂条件下，使用乙酸钠作为碱，通过缩合反应，“一锅法”得到1H‑苯基吡唑类化合物。合成过程中无需使用昂贵的金属催化剂或者配体，也不需要使用有毒或易制爆的水合肼作为肼源试剂，因此不存在制药工艺中重金属残留或水合肼引起的毒性或使用安全问题；此外，合成过程中所用原料大宗、廉价、易得，反应体系绿色环保，具有操作步骤和后处理过程简单以及产率高的优点；所得1H‑苯基吡唑类化合物可应用于医药中间体的合成。

  公开号：

  CN118026935A