(Z)-methyl 6-(3-(1-hydroxyhexyl)phenyl)hex-5-enoate | 164980-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 6-(3-(1-hydroxyhexyl)phenyl)hex-5-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-6-(3-(1-hydroxyhexyl)phenyl)hex-5-enoate；Methyl (5Z)-6-[3-(1-hydroxyhexyl)phenyl]hex-5-enoate；methyl (Z)-6-[3-(1-hydroxyhexyl)phenyl]hex-5-enoate
• CAS: 164980-74-9
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: BXWCSBJZHITOLA-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 6-(3-(1-hydroxyhexyl)phenyl)hex-5-enoate 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-6-(3-hexanoylphenyl)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸代谢物的稳定类似物的合成及其抗凝聚特性。

  摘要：

  使用短而通用的策略已经制备了多不饱和脂肪酸代谢物的新的芳族和杂芳族类似物。报道了其作为血小板聚集抑制剂的活性的初步研究。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00507-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-6-[3-[1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexyl]phenyl]hex-5-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到(Z)-methyl 6-(3-(1-hydroxyhexyl)phenyl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸代谢物的稳定类似物的合成及其抗凝聚特性。

  摘要：

  使用短而通用的策略已经制备了多不饱和脂肪酸代谢物的新的芳族和杂芳族类似物。报道了其作为血小板聚集抑制剂的活性的初步研究。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00507-3

文献信息

• Water as a Hydrogenating Agent: Stereodivergent Pd-Catalyzed Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Chuan-Qi Zhao、Yue-Gang Chen、Hui Qiu、Lei Wei、Ping Fang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00148

  日期：2019.3.1

  Palladium-catalyzed transfer semihydrogenation of alkynes using H2O as the hydrogen source and Mn as the reducing reagent is developed, affording cis- and trans-alkenes selectively under mild conditions. In addition, this method provides an efficient way to access various cis-1,2-dideuterioalkenes and trans-1,2-dideuterioalkenes by using D2O instead of H2O.

  开发了使用H 2 O作为氢源和Mn作为还原剂的钯催化炔烃转移半氢化反应，在温和条件下选择性提供了顺式和反式烯烃。此外，此方法通过使用D 2 O代替H 2 O提供了一种有效的方法来访问各种顺式-1,2-杂二烯基烯烃和反式-1,2-杂二烯基烯烃。
• In Situ Methylene Capping: A General Strategy for Efficient Stereoretentive Catalytic Olefin Metathesis. The Concept, Methodological Implications, and Applications to Synthesis of Biologically Active Compounds
  作者：Chaofan Xu、Xiao Shen、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b06552

  日期：2017.8.9

  catalyst-controlled stereoselective olefin metathesis considerably. By incorporation of commercially available Z-butene together with robust and readily accessible Ru-based dithiolate catalysts developed in these laboratories, a large variety of transformations can be made to proceed with terminal alkenes, without the need for a priori synthesis of a stereochemically defined disubstituted olefin. Reactions thus proceed

  原位亚甲基封端作为一种实用且广泛适用的策略被引入，可以显着扩大催化剂控制的立体选择性烯烃复分解的范围。通过将市售的 Z-丁烯与这些实验室开发的坚固且易于获得的基于 Ru 的二硫醇催化剂结合，可以进行多种转化以处理末端烯烃，而无需先验合成立体化学定义的双取代烯烃。因此，与使用其他基于 Ru、Mo 或 W 的配合物相比，反应以显着更高的效率和 Z 选择性进行。与含有羧酸、醛、烯丙醇、芳基烯烃、α取代基的烯烃交叉复分解，或氨基酸残基以 47-88% 的产率和 90:10 至 >98:2 的 Z:E 选择性生成所需产物。使用 70:30 Z-:E-丁烯混合物（原油裂解的副产品），转化同样有效且具有立体选择性。原位亚甲基封端策略与相同的儿茶酚硫醇配合物（无需催化剂修饰）一起进行闭环复分解反应，以 40-70% 的产率和 96:4-98 的产率生成 14 至 21 元环大环烯烃:2 Z:E 选择性；与