E-methyl β-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acrylate | 96837-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: E-methyl β-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)acrylate；methyl (E)-3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 96837-39-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: XAIOUIGSKCCWEX-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑 、 丙炔酸甲酯 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以89%的产率得到E-methyl β-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  (E)- 和 (Z)-N-羰基乙烯基化吡唑的区域选择性和立体选择性可切换合成

  摘要：

  (E)- 和 (Z)-N-羰基乙烯基化吡唑的区域选择性和立体选择性可切换合成首先是通过使用吡唑和共轭羰基炔烃的迈克尔加成反应开发的。Ag2CO3 在 (E)- 和 (Z)-N-羰基乙烯基化吡唑的可转换合成中起着关键作用。无 Ag2CO3 的反应可产生热力学稳定的 (E)-N-羰基乙烯基化吡唑，产率高，而与 Ag2CO3 的反应可产生 (Z)-N-羰基乙烯基化吡唑，产率高。值得注意的是，当不对称取代的吡唑与共轭羰基炔烃反应时，(E)-或(Z)-N1-羰基乙烯基化吡唑具有高区域选择性。该方法还可以扩展到克级。在详细研究的基础上提出了一种似是而非的机制，其中 Ag+ 充当协调指导。

  DOI：

  10.3390/molecules28114347

文献信息

• ELGUERO, J.;HOZ, A. DE, LA;PARDO, C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 3, 427-431
  作者：ELGUERO, J.、HOZ, A. DE, LA、PARDO, C.

  DOI：——

  日期：——
• Elguero, Jose; Hoz, Antonio, de la; Pardo, Carmen, journal of the chemical society-perkin transactions 2, 1985, p. 427 - 432
  作者：Elguero, Jose、Hoz, Antonio, de la、Pardo, Carmen

  DOI：——

  日期：——