diethyl 1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylphosphonate | 1174045-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylphosphonate
• 英文别名: diethyl (1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)phosphonate；3-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1,3-dimethylindol-2-one；3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 1174045-78-3
• 化学式: C₁₄H₂₀NO₄P
• 分子量: 297.291
• InChiKey: HRRKMSIPSMCXEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1-(methyl(phenyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)phosphonate 在 copper(II) 2-ethylhexanoate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到diethyl 1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  直接C ？H /氩？羟吲哚，噻吩并吲哚，3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮和1,2,3,4-四氢喹啉的H偶联方法

  摘要：

  的铜（II） -催化的方法来羟吲哚，硫代羟吲哚，3,4-二氢-1- ħ -喹啉-2-酮，和通过正式Ç1,2,3,4-四氢喹啉 H，氩 ħ耦合描述。在一个新的变体中，2-乙基己酸铜（II）被确定为这种转化的廉价且有效的催化剂，该催化剂利用大气中的氧气作为再氧化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201403917

文献信息

• A Direct CH/ArH Coupling Approach to Oxindoles, Thio‐oxindoles, 3,4‐Dihydro‐1  <i>H</i> ‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines
  作者：Timothy E. Hurst、Ryan M. Gorman、Pauline Drouhin、Alexis Perry、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201403917

  日期：2014.10.20

  A copper(II)‐catalysed approach to oxindoles, thio‐oxindoles, 3,4‐dihydro‐1H‐quinolin‐2‐ones, and 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines via formal CH, ArH coupling is described. In a new variant, copper(II) 2‐ethylhexanoate has been identified as an inexpensive and efficient catalyst for this transformation, which utilises atmospheric oxygen as the re‐oxidant.

  的铜（II） -催化的方法来羟吲哚，硫代羟吲哚，3,4-二氢-1- ħ -喹啉-2-酮，和通过正式Ç1,2,3,4-四氢喹啉 H，氩 ħ耦合描述。在一个新的变体中，2-乙基己酸铜（II）被确定为这种转化的廉价且有效的催化剂，该催化剂利用大气中的氧气作为再氧化剂。
• Oxindole synthesis by direct C–H, Ar–H coupling
  作者：Alexis Perry、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b903516h

  日期：——

  A novel copper(II)-mediated route for the conversion of anilides into 3,3-disubstituted-oxindoles is described which proceeds via a formal C–H, Ar–H coupling process.

  描述了一种新颖的铜(II)介导的路线，可以将氨基取代的苯酰胺转化为3,3-二取代的氧吲哚，该过程通过形式上的C–H与芳基–H偶联反应进行。
• Di-tert-butyl peroxide (DTBP) promoted dehydrogenative coupling: an expedient and metal-free synthesis of oxindoles via intramolecular C(sp²)–H and C(sp³)–H bond activation
  作者：Biplab Mondal、Brindaban Roy

  DOI：10.1039/c5ra09055e

  日期：——

  An efficient di-tert-butyl peroxide (DTBP) promoted synthesis of oxindole has been developed. This methodology involves C(sp3)–H and C(sp2)–H bond activation under metal-free conditions. This synthetic approach towards oxindole synthesis avoids bases and hazardous iodine reagents unlike other methodologies developed so far. This metal- and base-free protocol is operationally simple and ecofriendly

  已经开发了一种有效的过氧化二叔丁基（DTBP）促进的羟吲哚合成方法。该方法涉及在无金属条件下活化C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键。与迄今为止开发的其他方法不同，这种合成羟吲哚的合成方法避免了碱和有害碘试剂的使用。这种无金属和无碱的协议操作简单，环保。它提供了一种在110°C的DCE中以中等到非常高的收率获得吲哚的简便方法。