tert-butyl (2R,5S)-5-benzyl-2-ethenyl-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate | 1175542-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,5S)-5-benzyl-2-ethenyl-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 1175542-43-4
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: YZYZZEYMSKHOQG-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(t-butoxycarbonylamino)-N-methyl-3-phenyl-N-(1,2-propadienyl)propanamide 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到tert-butyl (2R,5S)-5-benzyl-2-ethenyl-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed intramolecular hydroamination of α-amino allenamides as a route to enantiopure 2-vinylimidazolidinones

  摘要：

  An efficient gold-catalyzed procedure for the preparation of 2-vinylimidazolidinones has been developed. The starting materials for the synthesis of these compounds are alpha-amino allenamides which undergo heterocyclization by means of nucleophilic attack of the amino group on the inside double bond of the 1,2-diene moiety. This is the first example of a gold-catalyzed cyclization on allene substrates bearing an amido group which, however, resulted inactive. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.011