(5α,7α,24S)-7,24-dihydroxy-3-dioxolane-cholest-23-ene | 301695-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5α,7α,24S)-7,24-dihydroxy-3-dioxolane-cholest-23-ene
• CAS: 301695-57-8
• 化学式: C₂₉H₄₈O₄
• 分子量: 460.698
• InChiKey: PPRVNYAIKREDCF-RWSWMDPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-125 °C
• 沸点：
  565.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α,7α,24S)-7,24-dihydroxy-3-dioxolane-cholest-23-ene 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-7-羟基-17-((2R,5R)-5
  参考文献：
  名称：

  A Short Formal Synthesis of Squalamine from a Microbial Metabolite

  摘要：

  [GRAPHICS]A short formal synthesis of squalamine is described, utilizing the biotransformation product 2, which is available in one step from commercially available 3-keto-23,24-bisnorchol-4-en-22-ol (1), Regioselective C-22 oxidation and C-24 sulfation of the corresponding alcohols in the presence of a free C-7 alcohol make for an efficient preparation of squalamine intermediate 11.

  DOI：

  10.1021/ol0059495
• 作为产物：
  描述：

  7α,22-dihydroxy-23,24-bisnor-5α-chola-3-one 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl sodium hypochlorite 、 三甲基氯硅烷 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 、 sodium t-butanolate 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 (5α,7α,24S)-7,24-dihydroxy-3-dioxolane-cholest-23-ene
  参考文献：
  名称：

  A Short Formal Synthesis of Squalamine from a Microbial Metabolite

  摘要：

  [GRAPHICS]A short formal synthesis of squalamine is described, utilizing the biotransformation product 2, which is available in one step from commercially available 3-keto-23,24-bisnorchol-4-en-22-ol (1), Regioselective C-22 oxidation and C-24 sulfation of the corresponding alcohols in the presence of a free C-7 alcohol make for an efficient preparation of squalamine intermediate 11.

  DOI：

  10.1021/ol0059495