12-{[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]oxy}-4,7,10-trioxadodecanoic acid | 1189021-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-{[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]oxy}-4,7,10-trioxadodecanoic acid
• 英文别名: PEG-[α-D-Man(OBz)4-(1->6)-α-D-Man(OBz)3α1]-OH；PEG-[diMan(OBz)7]OH；3-[2-[2-[2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethoxy]propanoic acid
• CAS: 1189021-77-9
• 化学式: C₇₀H₆₆O₂₃
• 分子量: 1275.28
• InChiKey: YBXYTEAUVNWTSA-GSMIFWDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  286
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 12-{[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]oxy}-4,7,10-trioxadodecanoate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以80%的产率得到12-{[2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl]oxy}-4,7,10-trioxadodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5（6）-羧基荧光素在微波辅助合成荧光标记的O-二甘露糖基化肽中的稳定性

  摘要：

  方法为高效，自动化和能够通过赖氨酸进一步伸长的5（6） -羧基荧光素标记的赖氨酸（DDE）-Gly-Wang树脂的微波辅助的Fmoc固相合成Ñ ε氨基被描述。O形dimannosylated肽掺入到应用Fmoc-该树脂[α- d -Man（OBZ）4 - （1→6）-α- d -Man（OBZ）3 α1-]丝氨酸-OH和PEG- [α- d -Man（OBz）4-（1→6）-α- d -Man（OBz）3证明了α1-]-OH的结构单元。对条件进行了优化，以实现几种羧基荧光素标记的二甘露糖基化肽的高效自动合成。已显示5（6）-羧基荧光素对用于糖肽合成的微波条件稳定。所描述的方法学为制备用于生物学评估的各种荧光标记的糖肽（特别是O-二甘露糖基化的肽）提供了强大而灵活的合成平台。 碳水化合物-糖肽-甘露糖基化氨基酸-糖基化-固相合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216820

文献信息

• Stability of 5(6)-Carboxyfluorescein in Microwave-Assisted Synthesis of Fluorescein-Labelled O-Dimannosylated Peptides
  作者：Margaret Brimble、Renata Kowalczyk、Paul Harris、Rod Dunbar

  DOI：10.1055/s-0029-1216820

  日期：2009.7

  Methodology for the efficient, automated and microwave-assisted Fmoc solid-phase synthesis of a 5(6)-carboxyfluorescein-labelled Lys(Dde)-Gly-Wang resin that can be further elongated through the lysine N ε amino group is described. Incorporation of O-dimannosylated peptides onto this resin using Fmoc-[α-d-Man(OBz)4-(1→6)-α-d-Man(OBz)3α1-]Ser-OH and PEG-[α-d-Man(OBz)4-(1→6)-α-d-Man(OBz)3α1-]-OH building

  方法为高效，自动化和能够通过赖氨酸进一步伸长的5（6） -羧基荧光素标记的赖氨酸（DDE）-Gly-Wang树脂的微波辅助的Fmoc固相合成Ñ ε氨基被描述。O形dimannosylated肽掺入到应用Fmoc-该树脂[α- d -Man（OBZ）4 - （1→6）-α- d -Man（OBZ）3 α1-]丝氨酸-OH和PEG- [α- d -Man（OBz）4-（1→6）-α- d -Man（OBz）3证明了α1-]-OH的结构单元。对条件进行了优化，以实现几种羧基荧光素标记的二甘露糖基化肽的高效自动合成。已显示5（6）-羧基荧光素对用于糖肽合成的微波条件稳定。所描述的方法学为制备用于生物学评估的各种荧光标记的糖肽（特别是O-二甘露糖基化的肽）提供了强大而灵活的合成平台。 碳水化合物-糖肽-甘露糖基化氨基酸-糖基化-固相合成