3-(benzoylmethyl)-2-cyclohexyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 1177391-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzoylmethyl)-2-cyclohexyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-cyclohexyl-3-phenacyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1177391-68-2
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂
• 分子量: 333.43
• InChiKey: OIDXQUUHVQURTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzoylmethyl)-2-cyclohexyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到2'-hydroxy-2'-phenyl-1',9b'-dihydrospiro[cyclohexane-1,3'-pyrrolo[2',1'-a]isoindol]-5'(2'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzopyrrolizidinones by Norrish-Yang Cyclization of 3-(Acylmethyl)-2-alkylisoindol-1-ones

  摘要：

  通过 3-(酰基甲基)-2-烷基异吲哚-1-酮在苯中的 Norrish-Yang 环化反应，高效合成了 2-羟基-1,2,3,9b-四氢吡咯并[2,1-a]异吲哚-5-酮，产率为中等到较高。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088065
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexyl-3-hydroxy-1-isoindolinone 、 苯乙酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(benzoylmethyl)-2-cyclohexyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzopyrrolizidinones by Norrish-Yang Cyclization of 3-(Acylmethyl)-2-alkylisoindol-1-ones

  摘要：

  通过 3-(酰基甲基)-2-烷基异吲哚-1-酮在苯中的 Norrish-Yang 环化反应，高效合成了 2-羟基-1,2,3,9b-四氢吡咯并[2,1-a]异吲哚-5-酮，产率为中等到较高。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088065

文献信息

• Synthesis of Benzopyrrolizidinones by Norrish-Yang Cyclization of 3-(Acylmethyl)-2-alkylisoindol-1-ones
  作者：Wei Zhang、Jingfei Wu、Cailin Wang

  DOI：10.1055/s-0028-1088065

  日期：2009.6

  An efficient synthesis of 2-hydroxy-1,2,3,9b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoindol-5-ones has been achieved by the Norrish-Yang cyclization of 3-(acylmethyl)-2-alkylisoindol-1-ones in benzene in moderate to high yields.

  通过 3-(酰基甲基)-2-烷基异吲哚-1-酮在苯中的 Norrish-Yang 环化反应，高效合成了 2-羟基-1,2,3,9b-四氢吡咯并[2,1-a]异吲哚-5-酮，产率为中等到较高。