Δ^4,8(14)-Androstadien-3,11,17-trion | 17366-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Δ^4,8(14)-Androstadien-3,11,17-trion
• 英文别名: 9β-Androstadien-(4.8(14))-trion-(3.11.17)；(9S,10R,13S)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,9,12,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,11,17-trione
• CAS: 17366-74-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: XFNSYZIMSIGOLM-QYZOEREBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ^4,8(14)-Androstadien-3,11,17-trion 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Δ^4,8-Androstadien-3,11,17-trion
  参考文献：
  名称：

  三萜类化合物的合成方法。I. 甲基迁移到类固醇中的 9β 位作为通往葫芦素的途径。指导环氧化物裂解重排的可能结构特征

  摘要：

  已经研究了 BF3 催化的一些甾体 9α、11α-环氧化物的裂解，试图诱导 C-10 甲基迁移到 C-9。在 9α,11α-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione 的情况下，用 BF3 气体在苯中裂解产生两种主要产物。其中之一是所需的 3,11α-dihydroxy-9β-methylestra-1,3,5(10)-triene-17-one，从而产生一类新的类固醇，并可能开辟合成化合物的途径葫芦素类。另一个主要产品是 11α-羟基-9β-雄激素-4,8(14)-二烯-3,17-二酮。从其他环氧化物重排的研究中提出了一种可能的结构特征，将重排途径引导至这些材料，并在文献中有所报道。

  DOI：

  10.1139/v69-321
• 作为产物：
  描述：

  11α-Hydroxy-9β-androstadien-(4,8(14))-dion-(3,17) 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 Δ^4,8(14)-Androstadien-3,11,17-trion
  参考文献：
  名称：

  三萜类化合物的合成方法。I. 甲基迁移到类固醇中的 9β 位作为通往葫芦素的途径。指导环氧化物裂解重排的可能结构特征

  摘要：

  已经研究了 BF3 催化的一些甾体 9α、11α-环氧化物的裂解，试图诱导 C-10 甲基迁移到 C-9。在 9α,11α-epoxyandrost-4-ene-3,17-dione 的情况下，用 BF3 气体在苯中裂解产生两种主要产物。其中之一是所需的 3,11α-dihydroxy-9β-methylestra-1,3,5(10)-triene-17-one，从而产生一类新的类固醇，并可能开辟合成化合物的途径葫芦素类。另一个主要产品是 11α-羟基-9β-雄激素-4,8(14)-二烯-3,17-二酮。从其他环氧化物重排的研究中提出了一种可能的结构特征，将重排途径引导至这些材料，并在文献中有所报道。

  DOI：

  10.1139/v69-321