1,1'-(1,2-phenylene)bis(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol) | 1415646-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,1'-(1,2-phenylene)bis(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol)
• CAS: 1415646-41-1
• 化学式: C₃₀H₃₀O₈
• 分子量: 518.563
• InChiKey: FVSVZBOYRCNWHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,2-phenylene)bis(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,3-trimethoxy-5-phenyl-12-(3,4,5-trimethoxyphenyl)tetracene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的四烯和并五苯的高效合成。

  摘要：

  已开发了Pd（0）催化的1,7-二炔-3,6-双（炔丙基碳酸酯）与有机硼酸的级联反应，可一锅通达功能化的四烯或并五苯。

  DOI：

  10.1039/c2cc36700a
• 作为产物：
  描述：

  3.4.5-三甲氧基苯乙炔 、 邻苯二甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1'-(1,2-phenylene)bis(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-yn-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  钯催化的四烯和并五苯的高效合成。

  摘要：

  已开发了Pd（0）催化的1,7-二炔-3,6-双（炔丙基碳酸酯）与有机硼酸的级联反应，可一锅通达功能化的四烯或并五苯。

  DOI：

  10.1039/c2cc36700a

文献信息

• Anionic sigmatropic-electrocyclic-Chugaev cascades: accessing 12-aryl-5-(methylthiocarbonylthio)tetracenes and a related anthra[2,3-<i>b</i>]thiophene
  作者：Laurence Burroughs、John Ritchie、Mkhethwa Ngwenya、Dilfaraz Khan、William Lewis、Simon Woodward

  DOI：10.3762/bjoc.11.31

  日期：——

  1,4-Diols resulting from the double addition of ArCCLi (Ar = Ph, substituted phenyl, 2-thienyl) to ortho-C₆H₄(CHO)₂ undergo cascades to tetracenes on simple admixture of LiHDMS, CS₂ and MeI. Acene formation proceeds by [3,3]-sigmatropic rearrangement of xanthate anions followed by 6π electrocyclisations. The reactions are terminated by E2 or anionic Chugaev-type eliminations. Structural packing motifs and electronic properties are reported for the tetracenes.

  从ArCCLi（Ar = Ph，取代苯基，2-噻吩基）双加成到ortho-C6H4（CHO）2产生的1,4-二醇，在简单混合LiHDMS、CS2和MeI后发生级联反应生成四环芳烃。芳烃的形成通过黄硫酸酯阴离子的[3,3]-σ迁移重排，然后是6π电环化反应。反应通过E2或阴离子Chugaev型消除终止。报道了四环芳烃的结构堆积模式和电子性质。
• Understanding anionic Chugaev elimination in pericyclic tetracene formation
  作者：Laurence Burroughs、John Ritchie、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.025

  日期：2016.3

  in the neutral versus anionic Chugaev elimination. syn-Elimination of [HSC(=O)S]- is distinctly favoured [Eact(calcd) 11.4 kcal mol−1] versus syn elimination of neutral methylated HSC(=O)SMe [Eact(calcd) 27.5 kcal mol−1]. The smaller barrier to syn elimination of the anionic leaving group is in accord with the low temperature conditions required for this Chugaev reaction (60 °C) and suggests a general

  由二醇1,2-C 6 H 4（CHOHC CAr）2，LiHDMS，CS 2和MeI形成四烯的反应途径已通过计算方法在CBS-QB3的理论水平上进行了建模。PhCHOC的比较（= S）YCCPh（Y = S -或SME）指示用于朝向所述阴离子系统[3,3] -sigmatropic重排[E轻微动力学优点行为（计算值）19.7 21.8 VS千卡摩尔-1 ]。使用基于蒽的模型，10- SC（= O）Y} -4a，10-二氢蒽（Y = S -或SME），允许两个直接比较顺和反在中性与阴离子楚加耶夫反应-manifolds。同步-消除[HSC（= O）S] -明显受到偏爱[E行为（计算）11.4 kcal mol -1 ]与同义消除中性甲基化HSC（= O）SMe [E行为（计算）27.5 kcal mol -1 ]。较小的障碍顺式消除阴离子离去基团的是与用于本Chugaev反应（60℃）所需