4-[4-(ethoxymethyl)-1H-[1,2,3]-triazol-1-yl] phenol | 1172605-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[4-(ethoxymethyl)-1H-[1,2,3]-triazol-1-yl] phenol
• 英文别名: 4-[4-(ethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]phenol
• CAS: 1172605-33-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: ZTDYHACWDMUIIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(ethoxymethyl)-1H-[1,2,3]-triazol-1-yl] phenol 、 白色固体 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-(ethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl 4-((6-(methacryloyloxy)hexyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  悬垂三唑环辅助含液晶元的侧链液晶聚甲基丙烯酸甲酯：合成与表征

  摘要：

  通过自由基聚合技术合成了两套点击化学辅助的含烷氧基甲基-1H- [1,2,3]-三唑-1-基的侧链液晶聚甲基丙烯酸甲酯。液晶元通过各种间隔单元连接到主链。通过FT-IR，1 H和13表征单体和聚合物C-NMR光谱技术。通过热重分析证实了聚合物的热稳定性。通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜分析了聚合物的介晶性质和相变温度。研究了相对于末端三唑环上极性烷氧基的插入以及主链与介晶之间的间隔基长度的聚合物的相变温度和介晶性质。在偏振光学显微镜下，聚合物表现出颗粒状纹理。介晶和主链之间的间隔长度改变了聚合物的相变温度。 通过自由基聚合技术合成了两套点击化学辅助的含烷氧基甲基-1H- [1,2,3]-三唑-1-基的侧链液晶聚甲基丙烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0061-z
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-[4-(ethoxymethyl)-1H-[1,2,3]-triazol-1-yl] phenol
  参考文献：
  名称：

  悬垂三唑环辅助含液晶元的侧链液晶聚甲基丙烯酸甲酯：合成与表征

  摘要：

  通过自由基聚合技术合成了两套点击化学辅助的含烷氧基甲基-1H- [1,2,3]-三唑-1-基的侧链液晶聚甲基丙烯酸甲酯。液晶元通过各种间隔单元连接到主链。通过FT-IR，1 H和13表征单体和聚合物C-NMR光谱技术。通过热重分析证实了聚合物的热稳定性。通过差示扫描量热法和偏振光学显微镜分析了聚合物的介晶性质和相变温度。研究了相对于末端三唑环上极性烷氧基的插入以及主链与介晶之间的间隔基长度的聚合物的相变温度和介晶性质。在偏振光学显微镜下，聚合物表现出颗粒状纹理。介晶和主链之间的间隔长度改变了聚合物的相变温度。 通过自由基聚合技术合成了两套点击化学辅助的含烷氧基甲基-1H- [1,2,3]-三唑-1-基的侧链液晶聚甲基丙烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0061-z

文献信息

• Synthesis and characterization of [1,2,3]-triazole containing liquid crystals through click reaction
  作者：D. Srividhya、S. Manjunathan、S. Thirumaran、C. Saravanan、S. Senthil

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.01.035

  日期：2009.6

  Two series of heterocyclic liquid crystalline compounds with [1,2,3]-triazole ring at the terminal position were synthesized and analyzed for mesomorphic properties and its characteristics. Heterocyclic triazole core was introduced in to the target compound through click reaction between aromatic phenolic azide and alkyl propargyl ethers. The structure of the target Compounds and intermediates was conformed by the H-1 NMR, C-13 NMR and IR spectral techniques. All the compounds in both the series were exhibited thermotropic liquid crystalline mesophase. These compounds show enantiotropic Smectic A phase on heating and cooling experiments. This was further confirmed using differential scanning calorimetric investigations. Interestingly, earlier reports on non-polar alkyl group attached to [1,2,3]-triazole heterocyclic ring was not showing any liquid crystalline properties but in the present investigation introduction of polar alkoxy group very near to [1,2,3]-triazole heterocyclic ring displayed liquid crystalline properties. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.