2-bromo-2-deoxy-α-L-fucopyranose | 72864-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-deoxy-α-L-fucopyranose
• 英文别名: 2-bromo-2-deoxy-α-L-fucose；(2R,3S,4R,5S,6S)-3-bromo-6-methyloxane-2,4,5-triol
• CAS: 72864-50-7
• 化学式: C₆H₁₁BrO₄
• 分子量: 227.055
• InChiKey: WCCJMIBXGLUWRG-MDMQIMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R)-4-acetoxy-5,6-dibromo-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到2-bromo-2-deoxy-α-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  吗啡的约14个β取代的类似物的合成和止痛活性。

  摘要：

  用硼氢化钠处理14β-硝基可待因酮得到可待因衍生物，其在乙酸酐-乙酸溶液中用锌粉还原，得到14β-乙酰氨基可待因6-乙酸盐。从蒂巴因与硫氰酸根的反应获得14β-硫氰基可待因酮，并用氢化铝锂将其还原为14β-巯基可待因。通过蒂巴因分别与N-溴代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺反应，制备了14个β-溴-和14个-氯可待因酮。用三溴化硼将这14个β-取代的可待因和可待因酮O-去甲基化为相应的吗啡类似物。除了活性较弱的14个β-硝基吗啡酮外，

  DOI：

  10.1021/jm00176a011

文献信息

• Enzymic halohydration of glycals
  作者：Kevin K. C. Liu、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00039a050

  日期：1992.6