(2R)-N-[(S)-1-phenylethyl]-2-(5-methoxypyridin-3-yl)-piperidine | 1134621-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R)-N-[(S)-1-phenylethyl]-2-(5-methoxypyridin-3-yl)-piperidine
• 英文别名: 2-methoxy-5-[(2R)-1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl]pyridine
• CAS: 1134621-18-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O
• 分子量: 296.412
• InChiKey: JKCOCBULYGZCGC-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-[(S)-1-phenylethyl]-2-(5-methoxypyridin-3-yl)-piperidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-(5-methoxypyridin-3-yl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Noranabasamine 两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  两栖生物碱noranabasamine的R和S对映异构体均以>30% 的总收率制备，ee 分别为80% 和86%。使用对映选择性铱催化的N-杂环化反应与 ( R )- 或 ( S )-1-苯乙胺和 1-(5-甲氧基吡啶-3-基)-1,5-戊二醇生成 2-(吡啶-3-基)-哌啶环系统，产率为 69-72%。

  DOI：

  10.1021/ol9002288
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-methoxypyridin-3-yl)pentane-1,5-diol 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R)-N-[(S)-1-phenylethyl]-2-(5-methoxypyridin-3-yl)-piperidine 、 (2S)-N-[(R)-1-phenylethyl]-2-(5-methoxypyridin-3-yl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Noranabasamine 两种对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  两栖生物碱noranabasamine的R和S对映异构体均以>30% 的总收率制备，ee 分别为80% 和86%。使用对映选择性铱催化的N-杂环化反应与 ( R )- 或 ( S )-1-苯乙胺和 1-(5-甲氧基吡啶-3-基)-1,5-戊二醇生成 2-(吡啶-3-基)-哌啶环系统，产率为 69-72%。

  DOI：

  10.1021/ol9002288

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Both Enantiomers of Noranabasamine
  作者：Lei Miao、Stassi C. DiMaggio、Hong Shu、Mark L. Trudell

  DOI：10.1021/ol9002288

  日期：2009.4.2

  >30% overall yield with 80% ee and 86% ee, respectively. An enantioselective iridium-catalyzed N-heterocyclization reaction with either (R)- or (S)-1-phenylethylamine and 1-(5-methoxypyridin-3-yl)-1,5-pentanediol was employed to generate the 2-(pyridin-3-yl)-piperidine ring system in 69−72% yield.

  两栖生物碱noranabasamine的R和S对映异构体均以>30% 的总收率制备，ee 分别为80% 和86%。使用对映选择性铱催化的N-杂环化反应与 ( R )- 或 ( S )-1-苯乙胺和 1-(5-甲氧基吡啶-3-基)-1,5-戊二醇生成 2-(吡啶-3-基)-哌啶环系统，产率为 69-72%。