5-(4-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)-1,3-oxazole | 93961-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)-1,3-oxazole
• 英文别名: 2-dimethylamino-5-(p-chlorophenyl)oxazole；5-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 93961-60-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: QQPCXOCBKZHUPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  328.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)-1,3-oxazole 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [4-(4-Chloro-phenyl)-1H-imidazol-2-yl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route to NewN(3)-Substituted 5-Aryl-2-(dialkylamino)-1,3-oxazolium Salts andN(1)-Substituted 4-Aryl-2-(dialkylamino)-1H-imidazoles

  摘要：

  In the reaction of N,N-dialkyl-dichloromethaniminium chlorides 11 with 2-aminoacetophenones 12, a general and simple route to heretofore unknown 5-aryl-substituted 2-(dialkylamino)-1,3-oxazolium salts 13 and 5-aryl-substituted 2-(dialkylamino)oxazoles 14 was found. From the 2-(dialkylamino)-1,3-oxazoles 14, the corresponding oxazolium salts 13 were obtained after alkylation with (MeO)(2)SO2. The new oxazolium salts 13 were converted to 1-substituted 4-aryl-2-(dialkylamino)-1H-imidazoles 9 by treatment with NH4OAc. The possible use of these 1H-imidazoles as dye educts was explored. Analytical data, as well as AMI calculations, reveal some remarkable differences between the structures of the neutral imidazoles 9 and their positively charged oxazolium precursors 13.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19991110)82:11<1981::aid-hlca1981>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-diazoethanone 、 二甲基氢胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以5%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-2-(dimethylamino)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  重氮羰基化合物的酸催化分解。二、2-或5-杂原子取代的恶唑的合成

  摘要：

  BF3 催化的 m-和 p-取代的 α-重氮苯乙酮在硫氰酸甲酯和硫氰酸乙酯过量时分解，分别得到相应的 2-甲硫基-和 2-乙硫基-5-芳基恶唑以及 s-烷基- n-芳酰基甲基硫代氨基甲酸酯和α-乙氧基苯乙酮。然而，通过二甲基氰胺与α-重氮苯乙酮反应产生的2-二甲氨基-5-芳基恶唑的产率很低。5-二甲氨基-或5-烷氧基-4-芳基-2-甲基恶唑是通过N,N-二甲基-α-(对硝基苯基)重氮乙酰胺或重氮乙酸烷基芳基酯与腈反应制备的。当使用苯基重氮乙酸乙酯或对氯苯基重氮乙酸甲酯时，烷基芳基乙醛酸的酮嗪与恶唑一起获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2450

文献信息

• IBATA, TOSHIKAZU;YAMASHITA, TSUYOSHI;KASHIUCHI, MAKOTO;NAKANO, SHYUJI;NAK+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 9, 2450-2455
  作者：IBATA, TOSHIKAZU、YAMASHITA, TSUYOSHI、KASHIUCHI, MAKOTO、NAKANO, SHYUJI、NAK+

  DOI：——

  日期：——