(2S,3R)-2-(2,6-dimethylhept-5-enyl)-3-ethenyloxirane | 81411-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(2,6-dimethylhept-5-enyl)-3-ethenyloxirane
• CAS: 81411-50-9；81445-58-1；81445-59-2；81445-60-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: ACJLHFOAFZQWDI-HDYSRYHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-[2-[(3R,4S)-4-hydroxy-6,10-dimethylundeca-1,9-dien-3-yl]oxybenzimidazol-1-yl]decane-2,5,8-trione 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAGUCHI, MASAHIKO;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT, 1982, N 2, 237-240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>CIS</i>-VINYLOXIRANES
  作者：Masahiko Yamaguchi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1982.237

  日期：1982.2.5

  In the presence of triethylaluminum, oxyallyl anions derived from 2-allyloxybenzimidazoles react with aldehydes in highly regio-and stereoselective manner to afford α-adducts in good yields. The adducts are stereospecifically converted to cis-vinyloxiranes in good yields.

  在三乙基铝的存在下，源自2-烯丙氧基苯并咪唑的氧烯丙基阴离子与醛类反应，呈现出高度的区位选择性和立体选择性，获得良产率的α-加成物。这些加成物以立体专一的方式转化为良产率的顺式烯丙基亚氧化物。