(2S,3R,4aS,8aR)-2-Hydroxymethyl-2,8-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol | 312308-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,3R,4aS,8aR)-2-Hydroxymethyl-2,8-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
• CAS: 312308-28-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: NKCVYCCETPYHLT-ZDCRXTMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4aS,8aR)-2-Hydroxymethyl-2,8-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 MS-4 Angstroem 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tert-Butyl-((2S,3R,4aS,8aR)-2-[1,3]dithiolan-2-ylmethyl-2,8-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第1部分：ABC环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的ABC-环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide，闭环烯烃复分解和SMI的环化2诱导的还原性分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01341-1
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,8aR)-7-Allyloxy-6-isopropenyl-2,2,4a-trimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 camphor-10-sulfonic acid Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4aS,8aR)-2-Hydroxymethyl-2,8-dimethyl-2,3,4,4a,6,8a-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  brevetoxin-B的合成研究。第1部分：ABC环系统的立体选择性合成

  摘要：

  短裸-B的ABC-环系统基于所述6-被立体选择性地合成的内切羟基methylepoxide，闭环烯烃复分解和SMI的环化2诱导的还原性分子内环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01341-1