(E)-3-(3-bromophenyl)-1-(m-tolyl)prop-2-en-1-ol | 1616723-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-bromophenyl)-1-(m-tolyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1616723-45-5
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO
• 分子量: 303.198
• InChiKey: KGAWQKUVFAEFQI-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromophenyl)-1-(m-tolyl)prop-2-en-1-ol 、 对甲苯磺酰胺 在 (S)-(+)-[3,3'-bis(diphenylmethyl)-1,1’-binaphthalen-2,2’-yl]-N-triflylphosphoramide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-N-(1-(3-bromophenyl)-3-(m-tolyl)allyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 (E)-N-(3-(3-bromophenyl)-1-(m-tolyl)allyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 (E)-N-(3-(3-bromophenyl)-1-(m-tolyl)allyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 (E)-N-(1-(3-bromophenyl)-3-(m-tolyl)allyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化对映选择性分子间烯丙基胺化†

  摘要：

  本文描述了通过手性布朗斯台德酸通过可能的手性接触离子对中间体催化的对映选择性分子间烯丙基胺化反应。可以将各种对称或不对称的烯丙基醇平滑地胺化，以中等至高收率提供所需的产物，并具有良好的对映选择性和/或区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00526k
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(3-Bromophenyl)-1-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(E)-3-(3-bromophenyl)-1-(m-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化对映选择性分子间烯丙基胺化†

  摘要：

  本文描述了通过手性布朗斯台德酸通过可能的手性接触离子对中间体催化的对映选择性分子间烯丙基胺化反应。可以将各种对称或不对称的烯丙基醇平滑地胺化，以中等至高收率提供所需的产物，并具有良好的对映选择性和/或区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00526k