endo-tetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9.>undecan-4-ol | 77419-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-tetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9.>undecan-4-ol
• 英文别名: exo-tetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9>undecan-4-ol；10-exo-2,4-Ethanonoradamantanol；endo-tetracyclo[5.3.1.0^2,6.0^3,9.]undecan-4-ol；Tetracyclo[5.3.1.02,6.03,9]undecan-4-ol
• CAS: 77419-11-5；77480-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: IFTQMUMEDRWCLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-tetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9.>undecan-4-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到tetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9>undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 离子催化的 3,5-脱氢雪烷（五环 [5.3.1.02,6.03,5.04,9] 十一烷）重排。3-Noricyl (Tetracyclo[5.3.1.02,6.04,9]undec-3-yl) 阳离子的经验力场计算和行为

  摘要：

  用催化量的四氟硼酸银处理 3,5-脱氢降雪烷 (1) 导致新的骨架重排，得到四环 [5.3.1.02,6.03,9]undec-4-ene (2,4-ethenonoradamantane) (5) 85% 的收率。经验力场计算表明，1 和对银 (I) 离子呈惰性的双环 [2.1.0] 戊烷之间的应变能没有显着差异。Endo-3-noricyl (endo-tetracyclo[5.3.1.02,6.04,9]undec-3-yl) tosylate (7) 的乙酰化反应得到 exo-3-acetoxynoriceane (exo-3-acetoxytetracyclo[5.3.1.02,6.04,9] ]十一烷) (11)、外型-4-乙酰氧基四环[5.3.1.02,6.03,9]十一烷(12)和5的比例为36:42:22。7 的外型异构体的类似乙酰化产生相同的产物，但比例不同（11:12:5=9:47:44）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3313
• 作为产物：
  描述：

  exo-4-acetoxytetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9>undecane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到endo-tetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,9.>undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  银 (I) 离子催化的 3,5-脱氢雪烷（五环 [5.3.1.02,6.03,5.04,9] 十一烷）重排。3-Noricyl (Tetracyclo[5.3.1.02,6.04,9]undec-3-yl) 阳离子的经验力场计算和行为

  摘要：

  用催化量的四氟硼酸银处理 3,5-脱氢降雪烷 (1) 导致新的骨架重排，得到四环 [5.3.1.02,6.03,9]undec-4-ene (2,4-ethenonoradamantane) (5) 85% 的收率。经验力场计算表明，1 和对银 (I) 离子呈惰性的双环 [2.1.0] 戊烷之间的应变能没有显着差异。Endo-3-noricyl (endo-tetracyclo[5.3.1.02,6.04,9]undec-3-yl) tosylate (7) 的乙酰化反应得到 exo-3-acetoxynoriceane (exo-3-acetoxytetracyclo[5.3.1.02,6.04,9] ]十一烷) (11)、外型-4-乙酰氧基四环[5.3.1.02,6.03,9]十一烷(12)和5的比例为36:42:22。7 的外型异构体的类似乙酰化产生相同的产物，但比例不同（11:12:5=9:47:44）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3313

文献信息

• KATSUSHIMA TAKEO; YAMAGUCHI RYOHEI; IEMURA SATOSHI; KAWANISI MTUYOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3318-3323
  作者：KATSUSHIMA TAKEO、 YAMAGUCHI RYOHEI、 IEMURA SATOSHI、 KAWANISI MTUYOSI

  DOI：——

  日期：——