11,22-Dibromo-7-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxidopiperidin-4-yl)-18-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone | 1270035-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 11,22-Dibromo-7-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxidopiperidin-4-yl)-18-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 英文别名: 11,22-dibromo-7-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxidopiperidin-4-yl)-18-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1270035-67-0
• 化学式: C₄₂H₄₄Br₂N₄O₆
• 分子量: 860.643
• InChiKey: ODGOCFRKSJOKEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,22-Dibromo-7-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxidopiperidin-4-yl)-18-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone 、 copper(l) cyanide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36%的产率得到6,8,17,19-Tetraoxo-7-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxidopiperidin-4-yl)-18-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-11,22-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Spin-Carrying Naphthalenediimide and Perylenediimide Derivatives

  摘要：

  制备了几种萘二酰亚胺 4 和 5 以及一系列带有 TEMPO 自由基的佩伦二酰亚胺衍生物 6–9，并对其氧化还原、电场效应晶体管（FET）和磁性质进行了研究。发现自由基化合物 4 和 6–9 表现出符合库里-魏斯模型的反铁磁相互作用，而萘二酰亚胺衍生物 5 展现出单重态-三重态的磁行为，这可以通过其晶体结构中自旋中心之间的短氧–氧距离来很好地解释。由于它们适当的还原电位和结构特征，这些自由基化合物展示了 n 型 FET 性质，迁移率在 10−5 到 10−8 cm2 V−1 s−1 之间，且通过 HMDS 表面处理观察到自由基化合物 5 和 7 的迁移率明显增加。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100114
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐 、 tempamine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以59%的产率得到11,22-Dibromo-7-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxidopiperidin-4-yl)-18-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Spin-Carrying Naphthalenediimide and Perylenediimide Derivatives

  摘要：

  制备了几种萘二酰亚胺 4 和 5 以及一系列带有 TEMPO 自由基的佩伦二酰亚胺衍生物 6–9，并对其氧化还原、电场效应晶体管（FET）和磁性质进行了研究。发现自由基化合物 4 和 6–9 表现出符合库里-魏斯模型的反铁磁相互作用，而萘二酰亚胺衍生物 5 展现出单重态-三重态的磁行为，这可以通过其晶体结构中自旋中心之间的短氧–氧距离来很好地解释。由于它们适当的还原电位和结构特征，这些自由基化合物展示了 n 型 FET 性质，迁移率在 10−5 到 10−8 cm2 V−1 s−1 之间，且通过 HMDS 表面处理观察到自由基化合物 5 和 7 的迁移率明显增加。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100114

文献信息

• Spin-Carrying Naphthalenediimide and Perylenediimide Derivatives
  作者：Shin’ichi Nakatsuji、Kazunori Aoki、Hiroki Akutsu、Jun-ichi Yamada、Takahiro Kojima、Jun-ichi Nishida、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1246/bcsj.20100114

  日期：2010.9.15

  A couple of naphthalenediimide 4 and 5 and series of perylenediimide derivatives 6–9 carrying TEMPO radical were prepared and their redox, FET, and magnetic properties were investigated. The radical compounds 4 and 6–9 were found to show antiferromagnetic interactions obeying the Curie–Weiss model, while the naphthalenediimide derivative 5 exhibited a singlet–triplet magnetic behavior and it could be well understood by the short oxygen-to-oxygen distance between the spin centers observed in its crystal structure. Owing presumably to their appropriate reduction potentials and structural motifs, exhibitions of n-type FET properties were disclosed in these radical compounds with mobilities of the order from 10−5 to 10−8 cm2 V−1 s−1 and apparent increase of mobilities was observed in the radical compounds 5 and 7 by the surface treatment with HMDS.

  制备了几种萘二酰亚胺 4 和 5 以及一系列带有 TEMPO 自由基的佩伦二酰亚胺衍生物 6–9，并对其氧化还原、电场效应晶体管（FET）和磁性质进行了研究。发现自由基化合物 4 和 6–9 表现出符合库里-魏斯模型的反铁磁相互作用，而萘二酰亚胺衍生物 5 展现出单重态-三重态的磁行为，这可以通过其晶体结构中自旋中心之间的短氧–氧距离来很好地解释。由于它们适当的还原电位和结构特征，这些自由基化合物展示了 n 型 FET 性质，迁移率在 10−5 到 10−8 cm2 V−1 s−1 之间，且通过 HMDS 表面处理观察到自由基化合物 5 和 7 的迁移率明显增加。