diisopropyl(2-methylbenzyl)silanol | 1361982-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl(2-methylbenzyl)silanol
• 英文别名: Hydroxy-[(2-methylphenyl)methyl]-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 1361982-28-6
• 化学式: C₁₄H₂₄OSi
• 分子量: 236.429
• InChiKey: LFJFXZMWAWZBKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl(2-methylbenzyl)silanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,3-diisopropyl-1,1,5-trimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1,2,6]oxadisiline
  参考文献：
  名称：

  铱催化的硅氧烷键合的芳烃和氢硅烷的分子内C–H硅烷化反应：环硅氧烷的简便催化合成

  摘要：

  在有机硅化学，均相催化以及有机合成领域，催化CHH甲硅烷基化是一个日益重要的话题，但是这种合成和转化通常具有挑战性，并且常常与某些官能团不相容。在该手稿中，开发了一种新型的在铱催化下硅烷醇定向的分子内脱氢甲硅烷基化反应。所描述的甲硅烷基化环具有良好的官能团相容性，从而提供了一种通用且有效的途径，以高位点选择性向具有多个潜在可修饰硅原子的不对称环状硅氧烷提供了途径。所得有机硅化合物由于其独特的结构而具有多种合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700160
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基二氯硅烷 、 2-甲基苄溴 在 碘 、 magnesium 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到diisopropyl(2-methylbenzyl)silanol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的可改性硅烷醇引导的芳香族C?H氧化反应

  摘要：

  导向基团：已开发出Pd 催化的芳香族 C → H 氧化反应，具有可修饰的硅烷醇导向基团。所得的草硅环可以有效地修饰成各种有价值的结构单元（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201616

文献信息

• Silanol as a Removable Directing Group for the PdII-Catalyzed Direct Olefination of Arenes
  作者：Cong Wang、Haibo Ge

  DOI：10.1002/chem.201103171

  日期：2011.12.16

  direction? Silanol was developed as a directing group for the PdII‐catalyzed oxidative Heck‐type reaction of arenes. A one‐pot CH activation/desilylation process of benzyldiisopropylsilanol was also demonstrated, providing a powerful approach for the synthesis of ortho‐alkenyl‐substituted alkylarenes (see scheme). Considering the easily attachable and readily removable properties of the silanol group, this

  需要指示吗？硅烷醇是作为Pd II催化的芳烃氧化Heck型反应的指导基团而开发的。的单釜Ç  ħ激活/脱甲硅基benzyldiisopropylsilanol的过程也证明，提供用于合成一个强大的方法邻-烯基-取代的烷基芳烃（见方案）。考虑到硅烷醇基团的易于连接和易于除去的性质，该反应将找到广泛的合成应用。
• Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.1c12311

  日期：2022.2.2

  regioselectivity. Often, the high thermal energy required to promote olefination leads to multiple site functionalizations. To this aim, we established a photoredox catalytic system constituting a merger of palladium/organo-photocatalyst (PC) that forges oxidative olefination in an explicit regioselective fashion with diverse arenes and heteroarenes. Visible light plays a significant role in executing “regioresolved”

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。
• 一种六元硅氧杂环化合物的制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN107226822A

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明涉及有机硅合成领域，为解决六元硅氧杂环化合物在合成中存在的问题，本发明提出了一种六元硅氧杂环化合物的制备方法，以二烷基二硅氧烷为原料，与催化剂前体，氢气受体，在反应介质中，惰性气体保护下于90‑120℃下反应3‑24h后用分离出产物，即六元硅氧杂环化合物。该方法对含有不同位置及性质取代基的底物均具有较好的适应性，可以较好产率获得系列六元硅氧杂环化合物。
• Correction to “Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites”
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.2c04257

  日期：2022.5.25

  Supporting Information. The authors wish to correct an inadvertent error in connection with the spectra provided for compound 36. The revised Supporting Information is included with this correction. The revised data does not alter the conclusions of the published work. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c04257. Experimental procedures and

  支持信息。作者希望纠正与为化合物36提供的光谱有关的无意错误。修订后的支持信息包含在此更正中。修改后的数据不会改变已发表作品的结论。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c04257 免费获得。实验程序和分析数据 ( 1 H, 13C NMR、MS、HPLC）（已更正）（PDF）大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果有与相关文章链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c04257