diethyl 2-[(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl]-2-methylpropanedioate | 156382-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-[(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl]-2-methylpropanedioate
• CAS: 156382-72-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅Si
• 分子量: 358.55
• InChiKey: GWCVSERUBDAWMY-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-(Z)-but-2-en-4-yl trifluoroacetate 、 sodium diethyl methylmalonate 在 diiron nonacarbonyl 二甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到diethyl 2-[(Z)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-2-enyl]-2-methylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的乙酸烯丙酯的亲核取代

  摘要：

  二铁九碳羰基和二甲胺的结合为甲基丙二酸二乙酯取代乙酸烯丙酯提供了一种活性催化剂。发现在一系列胺中，只有二甲胺和吗啉是该反应的有效促进剂。诸如二甲基甲酰胺（DMF）和N-甲基甲酰胺的溶剂要远远优于四氢呋喃，二氯甲烷和乙醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700372

文献信息

• Iron-Catalyzed Nucleophilic Substitution of Allylic Acetate
  作者：Björn Åkermark、Magnus P. T. Sjögren

  DOI：10.1002/adsc.200700372

  日期：2007.12.10

  The combination of diiron nonacarbonyl and dimethylamine gives an active catalyst for displacement of allylic acetate by diethyl methylmalonate. It was found that among a series of amines, only dimethylamine and morpholine were efficient promoters of the reaction. Solvents such as dimethylformamide (DMF) and N-methylformamide were much superior to tetrahydrofuran, dichloromethane, and ethanol.

  二铁九碳羰基和二甲胺的结合为甲基丙二酸二乙酯取代乙酸烯丙酯提供了一种活性催化剂。发现在一系列胺中，只有二甲胺和吗啉是该反应的有效促进剂。诸如二甲基甲酰胺（DMF）和N-甲基甲酰胺的溶剂要远远优于四氢呋喃，二氯甲烷和乙醇。