(R/S)-Pam3Cys-OPfp ester | 780756-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R/S)-Pam3Cys-OPfp ester
• CAS: 780756-69-6
• 化学式: C₆₀H₁₀₂F₅NO₇S
• 分子量: 1076.53
• InChiKey: WBRHRSYYOMVVDJ-GOOVXGPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.4
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  52.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基-PEG3-羧酸 、 炔丙基-PEG3-羧酸 、 (R/S)-Pam3Cys-OPfp ester 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  迈向基于MUC1的全合成抗癌疫苗：使用点击化学技术将糖肽与单，二和四价脂肽有效结合

  摘要：

  与正常细胞相比，膜结合的肿瘤相关糖蛋白MUC1在癌细胞中异常糖基化，因此被认为是癌症免疫疗法的诱人靶标。但是，来自MUC1的肿瘤相关糖肽不能引起足够强的免疫反应。因此，开发了抗肿瘤疫苗，其中包括作为B表位的MUC1糖肽和免疫刺激的Toll样受体2（TLR 2）脂肽配体。这些完全合成的疫苗候选物是通过MUC1糖肽的固相合成制备的。同样在固相上合成的Pam 3 Cys脂肽在C末端偶联至寡价赖氨酸核心，N末端掺入O炔丙基低聚乙二醇酰基侧链。然后通过点击化学结合MUC1糖肽和脂肽赖氨酸构建体，以得到寡价合成疫苗。寡价糖肽-脂肽结合物被认为比其一价类似物更具免疫原性。

  DOI：

  10.1002/chem.201100217