4-(furan-2-ylmethoxy)-3-oxo-butyric acid methyl ester | 1187661-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(furan-2-ylmethoxy)-3-oxo-butyric acid methyl ester
• CAS: 1187661-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: MTSMEBGNHLPJGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(furan-2-ylmethoxy)-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 L-脯氨醇 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,5aS,8bS)-8b-(furan-2-ylmethyl)-hexahydro-3,4-dioxa-8a-aza-as-indacen-2-one 、 (3aS,5aS,8bR)-8b-(furan-2-ylmethyl)-hexahydro-3,4-dioxa-8a-aza-as-indacen-2-one 、 (3aS,5aS,8bS)-8b-(2-methyl-furan-3-yl)-hexahydro-3,4-dioxa-8a-aza-as-indacen-2-one
  参考文献：
  名称：

  γ-烯丙氧基乙烯基氨基甲酸酯的不对称[3,3]-和[1,3]-适体重排

  摘要：

  发现由脯氨醇或脯氨醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚与4-烯丙氧基酮酯的缩合衍生的乙烯基氨基甲酸酯经历热的[3,3]-σ重排，提供具有N-取代的季碳中心的化合物。重排产物的环化（随后或原位）生成六氢-3,4-二氧杂-8a-氮杂-as-indacen-2-ones。发现各种末端取代的烯丙氧基酮酸酯和芳基甲氧基酮酸酯通过[1,3]-σ重排产生三环化合物。最后，将三环内酯成功转化为内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901679h
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 4-溴-3-氧代-丁酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到4-(furan-2-ylmethoxy)-3-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-烯丙氧基乙烯基氨基甲酸酯的不对称[3,3]-和[1,3]-适体重排

  摘要：

  发现由脯氨醇或脯氨醇叔丁基二甲基甲硅烷基醚与4-烯丙氧基酮酯的缩合衍生的乙烯基氨基甲酸酯经历热的[3,3]-σ重排，提供具有N-取代的季碳中心的化合物。重排产物的环化（随后或原位）生成六氢-3,4-二氧杂-8a-氮杂-as-indacen-2-ones。发现各种末端取代的烯丙氧基酮酸酯和芳基甲氧基酮酸酯通过[1,3]-σ重排产生三环化合物。最后，将三环内酯成功转化为内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol901679h