4-氰基苄基溴化锌 | 135579-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基苄基溴化锌
• 英文名称: 4-CYANOBENZYLZINC BROMIDE
• 英文别名: 4-cyano-benzylzinc bromide；p-cyanobenzyl zinc bromide；4-cyanobenzyl zinc(II) bromide
• CAS: 135579-87-2
• 化学式: C₈H₆BrNZn
• 分子量: 261.436
• InChiKey: OPFGYNVCSQCBCL-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  0.956 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  1 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R19
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险品运输编号：
  UN 2056 3/PG 2
• 危险性描述：
  H225,H302,H319,H335,H351
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P301 + P312 + P330,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基苄基溴化锌 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 platinum on activated charcoal 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 苯甲酰异氰酸脂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 55.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 39.5h， 生成 4-(4-(aminomethyl)benzyl)-3-pentylquinolin-2-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Human TLR8-Specific Agonists with Augmented Potency and Adjuvanticity

  摘要：

  Human Toll-like receptor 8 (hTLR8) is expressed in myeloid dendritic cells, monocytes, and monocyte-derived dendritic cells. Engagement by TLR8 agonists evokes a distinct cytokine profile which favors the development of type 1 helper T cells. Crystal structures of the ectodomain of hTLR8 cocrystallized with two regioisomers of a dual TLR7/8-agonistic N1-substituted imidazoquinolines showed subtle differences in their interactions in the binding site of hTLR8. We hypothesized that the potency of a previously reported best-in-class pure TLR8 agonist, 3-pentylquinoline-2amine, could be further enhanced by "designing in" functional groups that would mimic key intermolecular interactions that we had observed in the crystal structures. We performed a focused exploration of decorating the quinoline core with alkylamino groups at all possible positions. These studies have led to the identification of a novel TLR8 agonist that was similar to 20-fold more potent than the parent compound and displays prominent adjuvantic activity in a rabbit model of immunization.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01087
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-氰基苄基溴化锌
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成取代环辛烯

  摘要：

  开发了将各种取代基引入到环辛烯的烯烃部分上的交叉偶联方法。合成了一系列 1-取代的顺式环辛烯。这些协议解锁了以前无法获得的衍生物的路线，允许合成带有各种官能团的顺式环辛烯。此外，该方法首次应用于1,2-二取代反式环辛烯的合成，证明其是一种比之前开发的单取代反式环辛烯活性明显更高的有机催化剂。

  DOI：

  10.1055/a-2330-0819

文献信息

• Methods and compositions for selectin inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20050101569A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to the field of anti-inflammatory substances, and more particularly to novel compounds that act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selectins. In some embodiments, methods for treating selectin mediated disorders are provided which include administration of compound of Formula I: wherein the constituent variables are defined herein.

  本发明涉及抗炎物质领域，更特别地涉及作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，包括给予式I的化合物： 其中组分变量在此定义。
• Reactions of Difluorocarbene with Organozinc Reagents
  作者：Vitalij V. Levin、Artem A. Zemtsov、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/ol400122k

  日期：2013.2.15

  Reactions of difluorocarbene with benzyl and alkylzinc halides leading to fluorinated organozinc species have been described. The generated α-difluorinated organozinc reagents are reasonably stable in solution and can be quenched with external electrophiles (iodine, bromine, proton), affording compounds containing the CF2 fragment.

  已经描述了二氟卡宾与苄基和烷基锌卤化物的反应导致氟化的有机锌物质的反应。生成的α-二氟有机锌试剂在溶液中相当稳定，可以用外部亲电试剂（碘，溴，质子）淬灭，得到含有CF 2片段的化合物。
• Substituted phenyl farnesyltransferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020019527A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  Compounds of formula (I) 1 or pharmaceutically acceptable salts thereof, inhibit farnesyltransferase. Methods for making the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds are disclosed.

  式(I)的化合物或其药学上可接受的盐，抑制法尼基转移酶。公开了制备这些化合物的方法，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Methods and Compositions for Treatment of Scleritis and Related Disorders
  申请人：Bedard Patricia W.

  公开号：US20080125454A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present teachings relate to the field of anti-inflammatory substances and more particularly to compounds that are useful for the treatment of scleritis, a scleritis symptom, or a scleritis-related disorder. In one aspect, methods of treating scleritis, a scleritis symptom, or a scleritis-related disorder generally include administering to a subject a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or ester thereof, wherein W 1 , W 2 , R 1 , L, X, Y, Z, and n 1 are defined as described herein.

  目前的教导涉及抗炎物质领域，更具体地涉及对用于治疗巩膜炎、巩膜炎症状或与巩膜炎相关疾病有用的化合物。在一个方面，治疗巩膜炎、巩膜炎症状或巩膜炎相关疾病的方法通常包括向受试者施用公式I的化合物： 或其药用可接受的盐、水合物或酯，其中W 1 ，W 2 ，R 1 ，L，X，Y，Z和n 1 的定义如本文所述。
• C( <i>sp</i> ³ )−C( <i>sp</i> ³ ) Bond Formation <i>via</i> Electrochemical Alkoxylation and Subsequent Lewis Acid Promoted Reactions
  作者：Enol López、Carlo Melis、Raúl Martín、Alessia Petti、Antonio Hoz、Ángel Díaz‐Ortíz、Adrian P. Dobbs、Kevin Lam、Jesús Alcázar

  DOI：10.1002/adsc.202100749

  日期：2021.10.5

  methodology for the C(sp3)−C(sp3) functionalisation of saturated N-heterocyclic systems is disclosed. First, aminal derivatives are generated through the anodic oxidation of readily accessible carboxylic acids. Then, in the presence of BF3 ⋅ OEt2, iminium ions are unmasked and rapidly alkylated by organozinc reagents under flow conditions. Secondary, tertiary and quaternary carbon centers have been successfully

  公开了用于饱和N-杂环系统的C( sp 3 )-C( sp 3 )官能化的两步无过渡金属方法。首先，氨基衍生物是通过容易获得的羧酸的阳极氧化产生的。然后，在 BF 3  ⋅ OEt 2存在下，亚胺离子在流动条件下被有机锌试剂暴露并迅速烷基化。使用这种方法已经成功地组装了二级、三级和四级碳中心。这种方法与药物发现特别相关，因为它增加了 C( sp 3)-在分子框架内迅速发挥功能。作为概念证明，我们的方法应用于肽和 API 的衍生化。