(2R,6R)-6-Allyl-2-(3-benzyloxy-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 224947-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,6R)-6-Allyl-2-(3-benzyloxy-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,6R)-2-(3-phenylmethoxypropyl)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 224947-57-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: WPSUUEVKFVBKKI-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-6-Allyl-2-(3-benzyloxy-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 咪唑 、 AD-mix-α 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,6R)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-6-((S)-2-oxo-2λ⁴-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过环硫酸盐的内选择性环化反应合成反式-反式-稠合的双吡喃

  摘要：

  羟基环硫酸盐的酸催化环化反应具有内-区域选择性，从底物得到双吡喃产物，其中在环吡喃模板上亲核羟基和亲电环硫酸盐基团被1，2-反式取代。该方法在短毒素天然产物的反式-顺式-反式稠合的AB环醚环的对映选择性合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00214-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 2-[(2R,6R)-2-(3-phenylmethoxypropyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以52%的产率得到(2R,6R)-6-Allyl-2-(3-benzyloxy-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过环硫酸盐的内选择性环化反应合成反式-反式-稠合的双吡喃

  摘要：

  羟基环硫酸盐的酸催化环化反应具有内-区域选择性，从底物得到双吡喃产物，其中在环吡喃模板上亲核羟基和亲电环硫酸盐基团被1，2-反式取代。该方法在短毒素天然产物的反式-顺式-反式稠合的AB环醚环的对映选择性合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00214-2

文献信息

• InBr3-catalyzed stereoselective synthesis of trans-2,6-disubstituted 3,6-dihydro-2H-pyrans
  作者：J.S. Yadav、V. Sunitha、B.V. Subba Reddy、P.P. Das、E. Gyanchander

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.177

  日期：2008.1

  A new method for the stereoselective synthesis of trans-2,6-disubstituted 3,6-dihydro-2H-pyrans with a variety of substitution patterns is described, involving Lewis acid induced tandem allylation or cyanation of δ-hydroxy-α,β-unsaturated aldehydes to produce dihydropyrans in good yields and with trans-selectivity. This method is very useful for the synthesis of trans-2,6-disubstituted dihydropyran

  描述了一种立体选择性合成具有多种取代方式的反式2,6-二取代的3,6-二氢-2 H-吡喃的新方法，该方法涉及路易斯酸诱导的δ-羟基-α，β的串联烯丙基化或氰化-不饱和醛以高收率和反选择性产生二氢吡喃。该方法对于合成含反式2,6-二取代的二氢吡喃环的天然产物（如劳来利特，舒菲霉素C等）非常有用。