(3S,5S)-1-benzyl-3-allyl-4-tert-butoxycarbonyl-5-isopropyl-2-oxopiperazine | 1004287-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-1-benzyl-3-allyl-4-tert-butoxycarbonyl-5-isopropyl-2-oxopiperazine
• 英文别名: tert-butyl (2S,6S)-4-benzyl-3-oxo-6-propan-2-yl-2-prop-2-enylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1004287-02-8
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₃
• 分子量: 372.508
• InChiKey: DVESPDHXQZTEOM-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-benzyl-4-tert-butoxycarbonyl-5-isopropyl-2-oxopiperazine 、 3-溴丙烯 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以33%的产率得到(3S,5S)-1-benzyl-3-allyl-4-tert-butoxycarbonyl-5-isopropyl-2-oxopiperazine
  参考文献：
  名称：

  A new versatile and diastereoselective synthesis of polysubstituted 2-oxopiperazines from naturally occurring amino acids

  摘要：

  A highly stereoselective approach to 1,3,4,5- and 1,3,3',4,5-polysubstituted 2-oxopiperazines is reported. The method is based on the synthetic elaboration of naturally occurring amino acids to obtain enantiomerically enriched C-5 substituted oxopiperazines, which are further functionalized at C-3 via enolate formation and reaction with electrophiles. Notably, the two nitrogens of the ring can be orthogonally protected. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.10.027