ethyl 1-allyl-3-oxo-2-(prop-2-ynyl)isoindoline-1-carboxylate | 1005382-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-allyl-3-oxo-2-(prop-2-ynyl)isoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-1-prop-2-enyl-2-prop-2-ynylisoindole-1-carboxylate；ethyl 3-oxo-1-prop-2-enyl-2-prop-2-ynylisoindole-1-carboxylate
• CAS: 1005382-48-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: XOHFGOUVWMREFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-allyl-3-oxo-2-(prop-2-ynyl)isoindoline-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到1-allyl-3-oxo-2-(prop-2-ynyl)isoindoline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅烯复分解/ Diels-Alder反应用于构建高度官能化的新型多环氮杂化合物

  摘要：

  使用第一代Grubbs催化剂通过酶复分解合成了各种三环服务。乙炔的复分解反应在CH 2 Cl 2的回流过程中顺利进行，催化剂负载量低（3.0 mol％），三环产物6和16的收率高（72-89％）。所得的1，3-二烯经Diels-Alder法是多环结构的合适前体。烯炔产物与亲二烯体的一锅RCM / Diels-Alder反应平稳进行，得到多环化合物，为单个环加合物。Diels – Alder加合物的结构通过1 H NMR光谱和X射线分析确定。环加合物是通过亲二烯体向二烯中的二烯形成的。内在模式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.001
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(prop-2-ynyl)isoindoline-1-carboxylate 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到ethyl 1-allyl-3-oxo-2-(prop-2-ynyl)isoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅烯复分解/ Diels-Alder反应用于构建高度官能化的新型多环氮杂化合物

  摘要：

  使用第一代Grubbs催化剂通过酶复分解合成了各种三环服务。乙炔的复分解反应在CH 2 Cl 2的回流过程中顺利进行，催化剂负载量低（3.0 mol％），三环产物6和16的收率高（72-89％）。所得的1，3-二烯经Diels-Alder法是多环结构的合适前体。烯炔产物与亲二烯体的一锅RCM / Diels-Alder反应平稳进行，得到多环化合物，为单个环加合物。Diels – Alder加合物的结构通过1 H NMR光谱和X射线分析确定。环加合物是通过亲二烯体向二烯中的二烯形成的。内在模式。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.001

文献信息

• One-pot enyne metathesis/Diels–Alder reaction for the construction of highly functionalized novel polycyclic aza-compounds
  作者：Raja Ben-Othman、Mohamed Othman、Servane Coste、Bernard Decroix

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.001

  日期：2008.1

  synthesized via enyne metathesis using the first generation Grubbs catalyst. The enyne metathesis proceeded smoothly in refluxing CH2Cl2 with a low catalyst loading (3.0 mol %), giving good yields (72–89%) of the tricyclic products 6 and 16. The resulting 1,3-dienes are suitable precursors of polycyclic structures via a Diels–Alder process. One-pot RCM/Diels–Alder reactions of the enyne products with

  使用第一代Grubbs催化剂通过酶复分解合成了各种三环服务。乙炔的复分解反应在CH 2 Cl 2的回流过程中顺利进行，催化剂负载量低（3.0 mol％），三环产物6和16的收率高（72-89％）。所得的1，3-二烯经Diels-Alder法是多环结构的合适前体。烯炔产物与亲二烯体的一锅RCM / Diels-Alder反应平稳进行，得到多环化合物，为单个环加合物。Diels – Alder加合物的结构通过1 H NMR光谱和X射线分析确定。环加合物是通过亲二烯体向二烯中的二烯形成的。内在模式。
• Novel Oleanolic Acid-Phtalimidines Tethered 1,2,3 Triazole Hybrids as Promising Antibacterial Agents: Design, Synthesis, In Vitro Experiments and In Silico Docking Studies
  作者：Ghofrane Lahmadi、Mabrouk Horchani、Amal Dbeibia、Abdelkarim Mahdhi、Anis Romdhane、Ata Martin Lawson、Adam Daïch、Abdel Halim Harrath、Hichem Ben Jannet、Mohamed Othman

  DOI：10.3390/molecules28124655

  日期：——

  As part of the valorization of agricultural waste into bioactive compounds, a series of structurally novel oleanolic acid ((3β-hydroxyolean-12-en-28-oic acid, OA-1)-phtalimidines (isoindolinones) conjugates 18a–u bearing 1,2,3-triazole moieties were designed and synthesized by treating an azide 4 previously prepared from OA-1 isolated from olive pomace (Olea europaea L.) with a wide range of propargylated

  与OA-1和该系列中的其他化合物相比，18h对测试的致病菌株表现出最高的抗菌活性。进行了分子对接研究，以探索最活跃的衍生物与单核细胞增生李斯特菌 ABC 底物结合蛋白 Lmo0181 活性位点的结合模式。结果显示了与目标蛋白的氢键和疏水相互作用的重要性，并且有利于实验数据。