(5R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4,5-dihydropyrrole-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester | 155530-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (5R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4,5-dihydropyrrole-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
• CAS: 155530-48-6
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₅Si
• 分子量: 481.664
• InChiKey: SELOCUVGVPXSLL-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4,5-dihydropyrrole-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 碘代三甲硅烷 、 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 62.67h， 生成 methyl (2R,3aS,7aR,10aS)-5-benzyl-2-hydroxymethyl-1-(hex-5-enoyl)-4-oxo1,2,3,4,5,6,7,7a,10,10a-decahydropyrrolo[2.3-i]isoquinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Manzamine A 和相关生物碱的对映选择性全合成

  摘要：

  作为进行复杂曼扎胺生物碱全合成的前奏，进行了一系列模型研究，以确定 N-酰化乙烯基脲与三烯底物 17a、b、28a 的分子内 [4 + 2] 环加成的范围和局限性、b 和 34。这些实验清楚地表明，内部双键的几何形状和二烯部分上吸电子基团的存在对于所需环加合物的轻松和立体选择性形成至关重要。然后，通过采用以新型多米诺斯蒂尔/狄尔斯-阿尔德反应为特征的收敛策略来构建三环 ABC 环，完成了曼扎胺生物碱 ircinol A (75)、ircinal A (5) 和 manzamine A (1) 的对映选择性合成核心体现在这些生物碱中。因此，容易获得的手性二氢吡咯 58 首先在单一化学操作中转化为关键的三环中间体 60。然后使用两个闭环复分解反应形成 13 和 8 元环，导致 Z-72 和 74，后者其通过 ircinol A (75) 被快速加工成 ircinal A (5)。按照文献先例将

  DOI：

  10.1021/ja0202964
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2-oxopyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 3-benzyl ester 1 tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5R)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-4,5-dihydropyrrole-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Manzamine A不对称合成的新方法。四环ABCE环系统的构建

  摘要：

  甘露糖胺A的对映体纯的四环ABCE亚基是通过亚乙烯基酰亚胺13的分子内Diels-Alder反应构建得到ABC三环核14的。精制14到16然后进行新的烯烃复分解反应形成偶氮环，然后传递四环17。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75792-3

文献信息

• Studies directed toward the synthesis of nakadomarin A
  作者：Thomas Haimowitz、Mark E. Fitzgerald、Jeffrey D. Winkler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.134

  日期：2011.4

  The application of a Pummerer-initiated tandem reaction cascade leads to the highly stereoselective formation of the tetracyclic core of nakadomarin A.

  Pummerer 引发的串联反应级联的应用导致 nakadomarin A 的四环核心的高度立体选择性形成。