2-Hydroxy-3-propenylidene-heptanoic acid | 124126-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-propenylidene-heptanoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-3-prop-1-enylideneheptanoic acid
• CAS: 124126-29-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: BQBTVGPEXFJKEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-propenylidene-heptanoic acid 在 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(methoxycarbonyl)-3-butyl-5-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furans by silver(I)-promoted cyclization of allenyl ketones and aldehydes

  摘要：

  A series of conjugated allenones (11b, 12b, 13c; 18a; 18b; 19b, 20b, AB, and 27d) were prepared by [2,3] Wittig rearrangement of (propargyloxy) acetic acids or [(progargyloxy)methy]stannanes followed by oxidation of the resultant allenylcarbinols. These allenones were readily cyclized to 2,3,5-trisubstituted furans upon treatment with AgNO3-CaCO3 in aqueous acetone. Under these conditions 2-(hydroxymethyl)-3,5-dialkylfurans self-condensed to give 2,2'-difurylmethanes.

  DOI：

  10.1021/jo00003a013
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-2-醇 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Hydroxy-3-propenylidene-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of furans by silver(I)-promoted cyclization of allenyl ketones and aldehydes

  摘要：

  A series of conjugated allenones (11b, 12b, 13c; 18a; 18b; 19b, 20b, AB, and 27d) were prepared by [2,3] Wittig rearrangement of (propargyloxy) acetic acids or [(progargyloxy)methy]stannanes followed by oxidation of the resultant allenylcarbinols. These allenones were readily cyclized to 2,3,5-trisubstituted furans upon treatment with AgNO3-CaCO3 in aqueous acetone. Under these conditions 2-(hydroxymethyl)-3,5-dialkylfurans self-condensed to give 2,2'-difurylmethanes.

  DOI：

  10.1021/jo00003a013

文献信息

• MARSHALL, JAMES A.;ROBINSON, EDWARD D.;ZAPATA, ANTONIO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 5854-5855
  作者：MARSHALL, JAMES A.、ROBINSON, EDWARD D.、ZAPATA, ANTONIO

  DOI：——

  日期：——
• FUJISAWA, TAMOTSU;MAEHATA, EISAKU;KOHAMA, HIROMASA;SATO, TOSHIO, CHEM. LETT., 1985, N 10, 1457-1458
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、MAEHATA, EISAKU、KOHAMA, HIROMASA、SATO, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——