3-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)propanenitrile | 18123-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(β-Cyanoethyl)-indan-1-on；3-(1-oxo-indan-2-yl)-propionitrile；3-(3-Oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)propanenitrile
• CAS: 18123-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: RWCWUULFKPYGKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  218-220 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)propanenitrile 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 以75%的产率得到3-(1H-inden-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氧化：铜（II）盐在光氧化还原催化中作为末端氧化剂

  摘要：

  报道了一种使用简单的亲核氮原子源代替预官能化的亲电氮原子供体的烯烃氧化胺的光催化方法。铜（II）是一种便宜，实用且独特有效的终端氧化剂。与通常在非光化学氧化方法中使用的氧气，过氧化物和类似氧化剂相反，在光氧化还原反应中使用铜（II）作为末端氧化剂可避免形成与电子不相容的以杂原子为中心的反应性中间体。丰富的功能组。为了证明该概念的普遍性，已经表明，也可以使用类似的光氧化条件来完成缩醛和脱氧反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03345
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-cyanoethyl)-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到3-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  烯烃的光催化氧化：铜（II）盐在光氧化还原催化中作为末端氧化剂

  摘要：

  报道了一种使用简单的亲核氮原子源代替预官能化的亲电氮原子供体的烯烃氧化胺的光催化方法。铜（II）是一种便宜，实用且独特有效的终端氧化剂。与通常在非光化学氧化方法中使用的氧气，过氧化物和类似氧化剂相反，在光氧化还原反应中使用铜（II）作为末端氧化剂可避免形成与电子不相容的以杂原子为中心的反应性中间体。丰富的功能组。为了证明该概念的普遍性，已经表明，也可以使用类似的光氧化条件来完成缩醛和脱氧反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03345

文献信息

• Reductive radical cyclization of cyclic γ-cyanoketones promoted by samarium(II) iodide without photoirradiation
  作者：Kiyomi Kakiuchi、Yasunari Fujioka、Hirohisa Yamamura、Ken Tsutsumi、Tsumoru Morimoto、Hideo Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01579-9

  日期：2001.10

  Reaction of cyclic γ-cyanoketones with 3 equiv. of SmI2 in the presence of t-BuOH as a proton source in HMPA–THF without photoirradiation gave the desired α-hydroxycycloalkanones along with overreduced ketones after hydrolysis. In the absence of t-BuOH, the formation of the overreduced ketones was depressed and the yields of the α-hydroxyketones increased, while the reaction proceeded slowly.

  环状γ-氰基酮与3当量的反应 在没有光辐照的情况下，在没有光辐照的情况下，在叔丁醇存在下，在叔丁醇中作为质子源的SmI 2产生了所需的α-羟基环烷酮以及水解后的过度还原的酮。在不存在t- BuOH的情况下，抑制了过度还原的酮的形成，并且增加了α-羟基酮的产率，同时反应进行缓慢。
• Visible-light-driven 1,2-hydro(cyanomethylation) of alkenes with chloroacetonitrile
  作者：Keito Fuke、Tomoya Miura

  DOI：10.1039/d3ob01533e

  日期：——

  A regioselective 1,2-hydro(cyanomethylation) of unactivated aliphatic alkenes is reported. A cyanomethyl radical is generated from haloacetonitriles. This radical adds onto alkenes to form alkyl radicals, which undergo hydrogen atom transfer from thiol to produce one-carbon-extended nitriles. Furthermore, the alkyl radicals are applied to cascade cyclization.

  报道了未活化脂肪族烯烃的区域选择性 1,2-氢（氰甲基化）。卤代乙腈产生氰甲基自由基。该自由基加成到烯烃上形成烷基，烷基自由基从硫醇进行氢原子转移，产生一碳延伸的腈。此外，烷基自由基用于级联环化。
• Schuscherina et al., Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1957, vol. 12, # 6, p. 173,182
  作者：Schuscherina et al.

  DOI：——

  日期：——
• FUSED INDANE COMPOUND
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2221296B1

  公开（公告）日：2012-09-05
• US8211907B2
  申请人：——

  公开号：US8211907B2

  公开（公告）日：2012-07-03