4-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)pentanamide | 1620050-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)pentanamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)pentanamide
• CAS: 1620050-91-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: KTACDBKFRMZYSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)pentanamide 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-isopentyl-4-methyl-4-(pyridin-2-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化未活化的C（sp 3）–H键从酰胺中合成恶唑啉

  摘要：

  已经描述了一种补充方法，该方法能够通过Pd催化的C（sp 3）–H功能化从酰胺快速合成恶唑啉。初步研究表明，该反应可能会经历氯化/亲核环化序列，并且该序列的高效性通过氯化中间体的原位环化捕获得到增强。可以将所得的恶唑啉不经色谱进一步转化为相应的β-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00151
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊酸 、 2-(吡啶-2-基)-2-丙胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-methyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Pd(ii)-Catalyzed arylation of unactivated methylene C(sp³)–H bonds with aryl halides using a removable auxiliary

  摘要：

  Pd（ii）催化的甲基C（sp3）-H键芳基化反应，由我们新开发的PIP辅助引导。

  DOI：

  10.1039/c4cc03615h

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Arylation of Unbiased Methylene C(sp³ )−H Bonds Enabled by a 2-Pyridinylisopropyl Auxiliary and Chiral Phosphoric Acids
  作者：Sheng-Yi Yan、Ye-Qiang Han、Qi-Jun Yao、Xing-Liang Nie、Lei Liu、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.201804197

  日期：2018.7.16

  Enantioselective functionalizations of unbiased methylene C(sp3)−H bonds of linear systems by metal insertion are intrinsically challenging and remain a largely unsolved problem. Herein, we report a palladium(II)‐catalyzed enantioselective arylation of unbiased methylene β‐C(sp3)−H bonds enabled by the combination of a strongly coordinating bidentate PIP auxiliary with a monodentate chiral phosphoric

  金属插入对线性系统的无偏亚甲基C（sp 3）-H键的对映选择性官能化本质上具有挑战性，并且仍然是一个尚未解决的问题。在本文中，我们报道了由强配位的双齿PIP助剂与单齿手性磷酸（CPA）结合使用可实现钯（II）催化的无偏亚甲基β-C（sp 3）-H键的对映选择性芳基化。PIP辅助剂与非C 2剂之间的协同作用对称的CPA对于有效的立体声控制至关重要。可以使用多种脂族羧酸和芳基溴化物，以高收率（高达96％）和良好的对映选择性（高达95：5 er）提供β-芳基化的脂族羧酸衍生物。值得注意的是，该反应还代表了钯（II）催化的第一对映选择性CH活化，其反应性和成本效益较低的芳基溴化物用作芳基化试剂。机理研究表明，单一CPA参与立体确定CH pal的步骤。
• Pd(II)‐Catalyzed Tandem Enantioselective Methylene C(sp ³ )−H Alkenylation–Aza‐Wacker Cyclization to Access β‐Stereogenic γ‐Lactams
  作者：Yi Ding、Ye‐Qiang Han、Le‐Song Wu、Tao Zhou、Qi‐Jun Yao、Ya‐Lan Feng、Ya Li、Ke‐Xin Kong、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202004504

  日期：2020.8.10

  describe an unprecedented cascade reaction to β‐stereogenic γ‐lactams involving Pd(II)‐catalyzed enantioselective aliphatic methylene C(sp3)−H alkenylation–aza‐Wacker cyclization through syn‐aminopalladation. Readily available 3,3′‐substituted BINOLs are used as chiral ligands, providing the corresponding γ‐lactams with broad scope and high enantioselectivities (up to 98 % ee ).

  在本文中，我们描述了对P- （II）催化的对映选择性脂族亚甲基C（sp 3）-H烯基化-氮杂-Wacker环化反应（通过顺氨基缩合反应）对β-立体异构体γ-内酰胺的空前级联反应。现成的3,3'-取代的BINOL被用作手性配体，为相应的γ-内酰胺提供了广泛的范围和高的对映选择性（高达98％  ee）。
• 一种β-氨基酸的合成方法及采用该方法合成 的β-氨基酸
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN107793351B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明涉及一种新的β‑氨基酸的合成方法及采用该方法合成的β‑氨基酸，所述的方法是以酰胺、偶氮二酸酯为原料，在催化剂作用下，通过直接碳‑氢键胺基化合成中间化合物I，后与溴乙酸甲酯反应合成中间化合物II，于酸性条件下脱除酰胺保护基团，即合成得到β‑氨基酸；合成制得的β‑氨基酸的化学结构式为：式中：R1、R2选自氢、烷基、支链烷基、环烷基、芳香基、带各种取代基的芳香基、杂环基或带各种取代基的杂环基；R3为酯基。与现有技术相比，本发明方法通过直接碳‑氢键胺基化的过程合成中间化合物I，可以大范围拓展底物，合成的α、β位有取代基的β‑氨基酸具有结构多样性，为α、β位有取代基的β‑氨基酸的工业化生产提供了一种新方法。