(S)-4-azido-N-(2-((3-hydroxy-1-((4-hydroxyphenethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)benzamide | 1254200-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-azido-N-(2-((3-hydroxy-1-((4-hydroxyphenethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)benzamide
• CAS: 1254200-40-2
• 化学式: C₂₀H₂₂N₆O₅
• 分子量: 426.432
• InChiKey: CMOYNKOPVPRFDA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  176.52
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-azido-N-(2-((3-hydroxy-1-((4-hydroxyphenethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)benzamide 在 吡啶 、 盐酸 、 叔丁基氯化镁 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-2-(2-(4-azidobenzamido)acetamido)-3-((4-hydroxyphenethyl)amino)-3-oxopropyl dihydrogenphosphate
  参考文献：
  名称：

  芳氧基三酯磷酸氨基磷酸酯作为磷酸丝氨酸的前药：概念研究的证明。

  摘要：

  由于磷酸丝氨酸的去磷酸化及其在生理pH下的带电性质，阻碍了其被吸收到细胞中，因此含磷酸丝氨酸的小分子对蛋白质-蛋白质相互作用的特异性靶向一直很少。为了解决这些问题，我们在本文中报道了磷酸丝氨酸芳氧基三酯氨基磷酸酯作为磷酸丝氨酸前药的合成，其被酶促代谢以释放磷酸丝氨酸。这种磷酸丝氨酸掩蔽方法被应用于含磷酸丝氨酸的14-3-3二聚化抑制剂，并且生成的前药显示出改善的药理活性。总的来说，这提供了一个概念证明，即利用可生物裂解的芳氧基三酯氨基磷酸酯掩蔽基团掩蔽磷酸丝氨酸对于含磷酸丝氨酸的分子而言是一种可行的细胞内递送系统。最终，

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000034
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3-(benzyloxy)-1-((4-hydroxyphenethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (S)-4-azido-N-(2-((3-hydroxy-1-((4-hydroxyphenethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  芳氧基三酯磷酸氨基磷酸酯作为磷酸丝氨酸的前药：概念研究的证明。

  摘要：

  由于磷酸丝氨酸的去磷酸化及其在生理pH下的带电性质，阻碍了其被吸收到细胞中，因此含磷酸丝氨酸的小分子对蛋白质-蛋白质相互作用的特异性靶向一直很少。为了解决这些问题，我们在本文中报道了磷酸丝氨酸芳氧基三酯氨基磷酸酯作为磷酸丝氨酸前药的合成，其被酶促代谢以释放磷酸丝氨酸。这种磷酸丝氨酸掩蔽方法被应用于含磷酸丝氨酸的14-3-3二聚化抑制剂，并且生成的前药显示出改善的药理活性。总的来说，这提供了一个概念证明，即利用可生物裂解的芳氧基三酯氨基磷酸酯掩蔽基团掩蔽磷酸丝氨酸对于含磷酸丝氨酸的分子而言是一种可行的细胞内递送系统。最终，

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000034

文献信息

• Microarray-Assisted High-Throughput Identification of a Cell-Permeable Small-Molecule Binder of 14-3-3 Proteins
  作者：Hao Wu、Jingyan Ge、Shao Q. Yao

  DOI：10.1002/anie.201003257

  日期：2010.9.3

  The way to a 14‐3‐3 binder: A fragment‐based combinatorial small‐molecule microarray generates affinity‐based fingerprints of the 14‐3‐3σ protein. One small molecule (see picture; in red box) that disrupts the 14‐3‐3/protein interaction (green/blue) has been identified. The compound is cell‐permeable and possesses both in vitro and in‐cell activities.

  成为14-3-3结合剂的方法：基于片段的组合小分子微阵列会生成14-3-3σ蛋白的基于亲和力的指纹。已鉴定出一个破坏14-3-3 /蛋白质相互作用的小分子（见红色框）（绿色/蓝色）。该化合物具有细胞渗透性，并具有体外和细胞内活性。