(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)methyl Azide | 1075187-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)methyl Azide
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(azidomethyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1075187-47-1
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₉
• 分子量: 387.346
• InChiKey: QVGHHNFMLNCNQT-NIFZNCRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)methyl Azide 、 在 copper diacetate 、 sodium ascorbate 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-Linked Triazole-Containing AFGP Analogues and Their Ability to Inhibit Ice Recrystallization

  摘要：

  C-Linked antifreeze glycoprotein (C-AFGP) analogues have been shown to have potent ice recrystallization inhibition (IRI) activity. However, the lengthy synthesis of these compounds is not amenable to large-scale preparation for the many commercial, industrial, and medical applications that exist. This paper describes the synthesis of triazole-containing AFGPs using a convergent solid-phase synthesis (SPS) approach in which multiple carbohydrate derivatives are coupled to a resin-bound synthetic peptide in a single step. Modified "Click" conditions using dry DMF as solvent with catalytic Cu(II), sodium ascorbate, and microwave radiation afforded the synthesis of AFGP analogues 9-12 in 16-54% isolated yield. Compound 9 demonstrated no IRI activity, while compounds 10, 11, and 12 were moderate inhibitors of ice recrystallization. These results suggest that, while the triazole group is a structural mimetic of an amide bond, the amide bond in C-AFGP analogue 3 is an essential structural feature necessary for potent IRI activity.

  DOI：

  10.1021/bc100394k
• 作为产物：
  描述：

  (α-D-galactopyranosyl)methyl azide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以248 mg的产率得到(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)methyl Azide
  参考文献：
  名称：

  单击叠氮化物-腈环加成反应，作为合成四唑系留的C-糖基α-氨基酸的新连接工具。

  摘要：

  糖蛋白在活生物体的许多生物学事件中起着关键作用。因此，从非天然C-糖基α-氨基酸获得的新糖肽可以用作旨在明确碳水化合物结构域在糖蛋白生物学活性中作用的研究中的合成探针。在我们的实验室中，设计了一种新型的C-糖基α-氨基酸，其特征是带有一个保留了碳水化合物和甘氨酸基部分的氮化杂环。以前已经制备了异恶唑，1,2,3-三唑和吡啶连接的化合物，该家族现在已经被以四唑衍生物为代表的一组新来者扩大了。已经制备了两组化合物，一组由C-半乳糖基和C-核糖基O-四唑基丝氨酸组成，而另一组包含S-四唑基半胱氨酸衍生物。在这两种情况下 合成方案包括两步路线，第一个步骤是将叠氮化物与对甲苯磺酰氰（TsCN）热环加成，以生成1取代的5-磺酰基四唑，第二个过程是将甲苯磺酰基替换为丝氨酸或半胱氨酸残基。为了提高效率和简化操作，叠氮化物-TsCN环加成似乎是真正的点击过程。最后，将所制备的氨基酸之一掺入三肽中。

  DOI：

  10.1021/jo801670k

文献信息

• Single and dual glycoside clustering around calix[4]arene scaffolds via click thiol–ene coupling and azide–alkyne cycloaddition
  作者：Michele Fiore、Angela Chambery、Alberto Marra、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1039/b912686d

  日期：——

  We present the first synthesis of calix[4]arene-based S-glycoclusters via photoinduced multiple thiol–ene coupling of tetra- and octa-allyl calix[4]arenes with peracetylated glucosyl thiol (67–88% yields). Moreover we describe the dual clustering at the upper and lower rim of a calix[4]arene with two different sugars (galactose and glucose) via sequential copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition and photoinduced thiol–ene coupling.

  我们首次通过光诱导的四烯和八烯杯芳烃与过乙酰葡萄糖硫醇的多硫醇-烯偶联反应，合成了基于杯芳烃的S-糖簇（67-88%的产率）。此外，我们还描述了通过顺序的铜（I）催化的叠氮-炔环加成和光诱导的硫醇-烯偶联反应，在杯芳烃的上缘和下缘与两种不同的糖（半乳糖和葡萄糖）进行双簇合。