5-(Diethylamino)-6-methyl-3-phenyl-3H-imidazo<4,5-b><1,5>diazocine-9-carbonitrile | 134440-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(Diethylamino)-6-methyl-3-phenyl-3H-imidazo<4,5-b><1,5>diazocine-9-carbonitrile
• 英文别名: 5-(Diethylamino)-6-methyl-3-phenyl-3H-imidazo[4,5-b][1,5]diazocine-9-carbonitrile
• CAS: 134440-73-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₆
• 分子量: 332.408
• InChiKey: BGRGUDFXIKSQEI-QCFZYAIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  513.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  69.57
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-9H-purine-6-carbonitrile 、 1-(二乙氨基)丙炔 以 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到5-(Diethylamino)-6-methyl-3-phenyl-3H-imidazo<4,5-b><1,5>diazocine-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ring transformation of condensed pyrimidines by enamines and ynamines. Formation of condensed pyridines and condensed diazocines.

  摘要：

  喹唑啉（2）和3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-d]嘧啶（4）与烯胺（1a-e）进行[4+2]环加成反应，导致环转化为喹啉（3a和3c）和相应的3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-b]吡啶（5a-e）。类似地，烯氨（13a）与2及其4-氰基衍生物6进行环加成，分别生成喹啉（14a和14b）。另一方面，3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-d]嘧啶（4、15、8、16、17、18和19）与烯氨（13a）发生[2+2]环加成反应，导致环转化为相应的3H-1, 2, 3-三氮杂[4, 5-d]-[1, 3]二氮环（21a-27）。7-甲氧基衍生物20、4-甲氧基和4-氰基的1H-吡唑[3, 4-d]嘧啶（30和31）以及6-氰基-9H-嘌呤（36）也与13a发生[2+2]环加成，分别生成相应的3H-1, 2-3-三氮杂[4, 5-b][1, 5]二氮环（28）、1H-吡唑[3, 4-b][1, 5]二氮环（32和33）和3H-咪唑[4, 5-b]-[1, 5]二氮环（37）。1, 3-和1, 5-二氮环（21a和28）的结构通过X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.282

文献信息

• MIYASHITA, AKIRA;TAIDO, NAOKATA;SATO, SUSUMU;YAMAMOTO, KEN-ICHI;ISHIDA, H+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 282-287
  作者：MIYASHITA, AKIRA、TAIDO, NAOKATA、SATO, SUSUMU、YAMAMOTO, KEN-ICHI、ISHIDA, H+

  DOI：——

  日期：——