ethyl 7-ethoxycarbonylaminocoumarin-4-acetate | 85157-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-ethoxycarbonylaminocoumarin-4-acetate
• 英文别名: ethyl 2-[7-(ethoxycarbonylamino)-2-oxochromen-4-yl]acetate
• CAS: 85157-20-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: HEWDTRRWTYPSSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-ethoxycarbonylaminocoumarin-4-acetate 在 sodium azide 、 硫酸 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 1-羟基苯并三唑 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(7-azidocoumarin-4-acetamido)penanol
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional cross-linking reagents. I. Synthesis and properties of novel photoactivable, thiol-directed fluorescent reagents.

  摘要：

  一种新型双功能光激活荧光硫醇试剂被合成出来。通过一个亚甲基链作为间隔，一个马来酰亚胺基团与一个叠氮香豆素基团相连。这类试剂首先通过马来酰亚胺基团与蛋白质的半胱氨酸残基反应，然后在光照下通过叠氮基团生成的氮烯与蛋白质的氨基酸侧链形成另一个键。虽然试剂本身不发荧光，但其产物具有高度荧光性。还描述了这些试剂模型化合物的荧光特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3926
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 7-N-(carbethoxy)aminocoumarin-4-acetic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 18.0h， 以92%的产率得到ethyl 7-ethoxycarbonylaminocoumarin-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  Protease responsive nanoprobes with tethered fluorogenic peptidyl 3-arylcoumarin substrates

  摘要：

  通过将独特的绿色荧光双功能3-芳基香豆素衍生荧光基质连接到聚（丙烯酰胺-共-N-（3-氨丙基）甲基丙烯酰胺）纳米颗粒上，得到了蛋白酶响应的纳米传感器，其中蛋白酶解作用导致信号大幅放大。

  DOI：

  10.1039/b816637d

文献信息

• Besson, Thierry; Joseph, Benoit; Moreau, Pascale, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 2, p. 273 - 291
  作者：Besson, Thierry、Joseph, Benoit、Moreau, Pascale、Viaud, Marie-Claude、Coudert, Gerard、Guillaumet, Gerald

  DOI：——

  日期：——