ethyl 7-amino-4-coumarinyl-acetate | 95633-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-amino-4-coumarinyl-acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(7-amino-2-oxochromen-4-yl)acetate
• CAS: 95633-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: WRFQIQWDTGHDDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-amino-4-coumarinyl-acetate 在 sodium azide 、 硫酸 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到ethyl-7-azidocoumarin-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional cross-linking reagents. I. Synthesis and properties of novel photoactivable, thiol-directed fluorescent reagents.

  摘要：

  一种新型双功能光激活荧光硫醇试剂被合成出来。通过一个亚甲基链作为间隔，一个马来酰亚胺基团与一个叠氮香豆素基团相连。这类试剂首先通过马来酰亚胺基团与蛋白质的半胱氨酸残基反应，然后在光照下通过叠氮基团生成的氮烯与蛋白质的氨基酸侧链形成另一个键。虽然试剂本身不发荧光，但其产物具有高度荧光性。还描述了这些试剂模型化合物的荧光特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3926
• 作为产物：
  描述：

  (3-羟基-苯基)-氨基甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 7-amino-4-coumarinyl-acetate
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional cross-linking reagents. I. Synthesis and properties of novel photoactivable, thiol-directed fluorescent reagents.

  摘要：

  一种新型双功能光激活荧光硫醇试剂被合成出来。通过一个亚甲基链作为间隔，一个马来酰亚胺基团与一个叠氮香豆素基团相连。这类试剂首先通过马来酰亚胺基团与蛋白质的半胱氨酸残基反应，然后在光照下通过叠氮基团生成的氮烯与蛋白质的氨基酸侧链形成另一个键。虽然试剂本身不发荧光，但其产物具有高度荧光性。还描述了这些试剂模型化合物的荧光特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3926

文献信息

• Bifunctional coumarin derivatives in solution and solid phase synthesis of fluorogenic enzyme substrates
  作者：Christos Charitos、George Kokotos、Chryssa Tzougraki

  DOI：10.1002/jhet.5570380122

  日期：2001.1

  solid phase synthesis of fluorogenic enzyme substrates was examined. The intramolecularly quenched fluorogenic substrate N-(7-amino-4-coumarinyl-acetyl)-L-phenylalanyl-p-nitroanilide 5, and the fluorogenic one ethyl 7-(glutaryl-L-phenylalanilamido)-4-coumarinyl-acetate 8, both suitable for chymotrypsin and/or chymotrypsin like enzymes determination, were prepared in solution. The substrates 7-oleylox

  使用荧光双官能化合物的7-氨基-4-香豆素-乙酸1，7-羟基-4-香豆素乙酸2和乙基7-氨基-4-香豆素乙酸酯3在溶液中和的荧光固相合成检查了酶底物。分子内淬灭的荧光底物N-（7-氨基-4-香豆基-乙酰基）-L-苯丙氨酰基-对硝基苯胺5和荧光基一乙基7-（戊二烯基-L-苯基丙二酰胺基）-4-香豆基乙酸酯8，在溶液中均制备了适用于胰凝乳蛋白酶和/或胰凝乳蛋白酶样酶的两种药物。底物7-油基氧基-4-香豆基乙酸13使用2-氯-三苯甲基树脂通过固相技术制备了适用于脂肪酶酶促反应的7-棕榈油基氧基-4-香豆基乙酸14和7-棕榈油基氧基-4-香豆基乙酸14。对荧光团1、2、3和底物5、8、13、14的荧光性质的研究表明，所研究的双功能香豆素衍生物是用于荧光酶底物溶液和固相合成的合适标记。