ethyl 2-azido-5-methyl-3-[4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-toluenesulfonyl)-indol-3-yl]-4-hexenoate | 862297-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azido-5-methyl-3-[4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-toluenesulfonyl)-indol-3-yl]-4-hexenoate
• 英文别名: ethyl 2-azido-5-methyl-3-{4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-toluenesulfonyl)-indol-3-yl}-hex-4-enoate；Ethyl 2-azido-3-[4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-5-methylhex-4-enoate
• CAS: 862297-63-0
• 化学式: C₄₁H₄₆N₄O₅SSi
• 分子量: 734.992
• InChiKey: UOLCJTPUDAFXHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.56
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azido-5-methyl-3-[4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-toluenesulfonyl)-indol-3-yl]-4-hexenoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ethyl 2-(4-nitrobenzenesulfonylamino)-5-methyl-3-[4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-toluenesulfonyl)-indole-3-yl]-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (±)-α-cyclopiazonic acid using a cationic cascade

  摘要：

  由吲哚-4-甲醇 6 经过 11 个步骤制备出了吲哚萜生物碱δ±-环噻唑啉酸 1；其中的关键步骤是碳化级联反应，该反应以 4-亚硝基磺酰胺基团为终止，并由中间体 9 直接形成苄基碳化物开始，从而得到四环产物 10，收率为 74%。

  DOI：

  10.1039/b417625c
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-4-甲醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 敌草腈 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 苯硫酚铜(I) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 2-azido-5-methyl-3-[4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-toluenesulfonyl)-indol-3-yl]-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (±)-α-cyclopiazonic acid using a cationic cascade

  摘要：

  由吲哚-4-甲醇 6 经过 11 个步骤制备出了吲哚萜生物碱δ±-环噻唑啉酸 1；其中的关键步骤是碳化级联反应，该反应以 4-亚硝基磺酰胺基团为终止，并由中间体 9 直接形成苄基碳化物开始，从而得到四环产物 10，收率为 74%。

  DOI：

  10.1039/b417625c

文献信息

• A total synthesis of (±)-α-cyclopiazonic acid using a cationic cascade as a key step
  作者：Charlotte M. Griffiths-Jones (née Haskins)、David W. Knight

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.094

  日期：2011.11

  The indole alkaloid α-cyclopiazonic acid 1 has been synthesised by a route, which features at its core an acid-catalysed cationic cascade cyclisation terminated by a sulfonamide group.

  吲哚生物碱α-环吡嗪酸1是通过一种途径合成的，其核心特征在于被磺酰胺基终止的酸催化的阳离子级联环化反应。