(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[2-[4-[[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxymethyl]-3-[[1-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxy]-2-[[1-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxymethyl]propoxy]methyl]triazol-1-yl]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 956592-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-[2-[4-[[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxymethyl]-3-[[1-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxy]-2-[[1-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxymethyl]propoxy]methyl]triazol-1-yl]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 956592-75-9
• 化学式: C₄₂H₇₀N₁₂O₂₃
• 分子量: 1111.08
• InChiKey: YTKHHEXDLSHWPP-DQMNXGJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.6
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  451
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-[2-[4-[[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxymethyl]-3-[[1-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxy]-2-[[1-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxymethyl]propoxy]methyl]triazol-1-yl]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol 、 炔丙基脲 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 4.5h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的“点击化学”合成乙二醇-硅胶及其在亲和色谱中的应用

  摘要：

  合适的炔烃/叠氮化物碳水化合物衍生物在互补官能化的叠氮化物/炔烃二氧化硅上的共价固定是通过这种化合物的Cu（I）催化的1，3-偶极环加成反应的点击连接进行的。新的糖二氧化硅已被证明是有效和有价值的生物选择性亲和层析支持物，可用于凝集素的纯化以及这些蛋白质的一锅法荧光标记。合成方法简单，产量高且灵活，可以制备定制的糖二氧化硅，在其他生物分子的固定化方面具有潜在的未来应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600254
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[2-[4-[[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxymethyl]-3-[[1-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxy]-2-[[1-[2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]triazol-4-yl]methoxymethyl]propoxy]methyl]triazol-1-yl]ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的“点击化学”合成乙二醇-硅胶及其在亲和色谱中的应用

  摘要：

  合适的炔烃/叠氮化物碳水化合物衍生物在互补官能化的叠氮化物/炔烃二氧化硅上的共价固定是通过这种化合物的Cu（I）催化的1，3-偶极环加成反应的点击连接进行的。新的糖二氧化硅已被证明是有效和有价值的生物选择性亲和层析支持物，可用于凝集素的纯化以及这些蛋白质的一锅法荧光标记。合成方法简单，产量高且灵活，可以制备定制的糖二氧化硅，在其他生物分子的固定化方面具有潜在的未来应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600254

文献信息

• Effect of Dendrimer Generation and Aglyconic Linkers on the Binding Properties of Mannosylated Dendrimers Prepared by a Combined Convergent and Onion Peel Approach
  作者：Celia Sehad、Tze Shiao、Lamyaa Sallam、Abdelkrim Azzouz、René Roy

  DOI：10.3390/molecules23081890

  日期：——

  achieved using multivalent glycodendrimer library. Different dendrimers with varied peripheral sugar densities and linkers provided an arsenal of potential novel therapeutic agents that could be useful for better specific action and greater binding affinities against their cognate protein receptors. Highly effective click chemistry represents the basic method used for the synthesis of mannosylated

  使用多价糖树枝状聚合物库实现了碳水化合物-蛋白质相互作用的有效研究。具有不同外周糖密度和连接体的不同树枝状聚合物提供了一系列潜在的新型治疗剂，这些治疗剂可用于更好的特异性作用和针对其同源蛋白受体的更大的结合亲和力。高效的点击化学代表了用于合成甘露糖化树枝状聚合物的基本方法。为此，我们使用2至18不同糖密度的炔丙基化支架，通过铜催化的点击环加成来连接叠氮基吡喃甘露糖苷衍生物。使用具有短苷元和聚乙二醇化苷元的吡喃甘露糖苷来评估它们对结合动力学的影响。使用不同的支架构建甘露糖化树突，以实现加速和组合的“洋葱皮”策略。这些碳水化合物旨在通过抑制细菌生物膜的形成，从而中和存在于的 FimH 1 型凝集素的粘附来对抗大肠杆菌尿路感染。它们的菌毛尖端对抗尿路上皮组织上表达的尿斑蛋白 1a 受体的天然多触角寡甘露糖苷。对甘露糖化树枝状聚合物交联豆科植物凝集素 Con A 的初步 DLS 研究表明，它们作为
• Antiviral activity of self-assembled glycodendro[60]fullerene monoadducts
  作者：Antonio Muñoz、Beatriz M. Illescas、Joanna Luczkowiak、Fátima Lasala、Renato Ribeiro-Viana、Javier Rojo、Rafael Delgado、Nazario Martín

  DOI：10.1039/c7tb01379e

  日期：——

  A series of amphiphilic glycodendro[60]fullerene monoadducts were efficiently synthesized using the CuAAC "click chemistry" approach. These glycodendrofullerenes can self-assemble in aqueous media, in a process favoured through π-π interactions between the [60]fullerene moieties. This aggregation process leads to big and well-defined compact micelles with a uniform size and spherical-shape. The supramolecular

  使用CuAAC“点击化学”方法可以有效地合成一系列两亲性糖基[60]富勒烯单加合物。这些糖烯富勒烯可以在水性介质中自组装，这是通过[60]富勒烯部分之间的π-π相互作用促进的过程。该聚集过程导致具有均匀尺寸和球形的大且定义明确的紧密胶束。使用电子显微镜（SEM和TEM），光散射方法（DLS）和X射线方法（SAXS和XRD）对超分子聚集体进行表征。
• Synthesis of Glyco-Silicas by Cu(I)-Catalyzed “Click-Chemistry” and their Applications in Affinity Chromatography
  作者：Mariano Ortega-Muñoz、Javier Lopez-Jaramillo、Fernando Hernandez-Mateo、Francisco Santoyo-Gonzalez

  DOI：10.1002/adsc.200600254

  日期：2006.11

  alkyne/azide carbohydrate derivatives on complementarily functionalizated azide/alkyne silica was performed by click ligation througth the Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of such compounds. The new glyco-silicas have shown to be efficient and valuable bio-selective affinity chromatographic supports for the purification of lectins as well as for the one-pot fluorescent labeling of those

  合适的炔烃/叠氮化物碳水化合物衍生物在互补官能化的叠氮化物/炔烃二氧化硅上的共价固定是通过这种化合物的Cu（I）催化的1，3-偶极环加成反应的点击连接进行的。新的糖二氧化硅已被证明是有效和有价值的生物选择性亲和层析支持物，可用于凝集素的纯化以及这些蛋白质的一锅法荧光标记。合成方法简单，产量高且灵活，可以制备定制的糖二氧化硅，在其他生物分子的固定化方面具有潜在的未来应用。