5-hydroxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester | 17932-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 5-hydroxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；2,3-Dihydro-3-hydroxy-2,2-dimethyl-1,4-thiazin-3,6-dicarbonsaeure-dimethylester；3-Hydroxy-3,6-bis-carbomethoxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-1,4-thiazin
• CAS: 17932-30-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅S
• 分子量: 261.299
• InChiKey: UWEYAYLRYVGOKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-hydroxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2,5-dicarboxylic acid 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第二部分 6-β-氨基青霉酸重排为2,3-二氢-6-甲氧基羰基-2,2-二甲基-1,4-噻嗪-3-一

  摘要：

  从6-β-氨基青霉酸与亚硝酸钠在甲醇氯化氢中的反应中分离出2，3-二氢-6-甲氧基羰基-2，2-二甲基-1，4-噻嗪-3-酮。已经研究了这种重排的机理并提出了途径。

  DOI：

  10.1039/j39680002891
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1,4-thiazine-3,6-dicarboxylic acid 在 偶氮二异丁腈 氧气 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 600.0h， 生成 5-hydroxy-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于6β-溴Openicillanic酸抑制β-内酰胺酶的化学反应

  摘要：

  来自蜡样芽孢杆菌的强大的β-内酰胺酶I抑制剂6β-溴去甲硅酸与酶中的丝氨酸残基反应，并通过酯键与二氢噻嗪（2a）结合。给出了该任务的光谱和化学证据，并将证据与从相关模型二氢噻嗪（2b）获得的证据进行了比较。在某些条件下，结合物种经历了由自氧化反应引起的进一步化学变化。模型二氢噻嗪（2b）经历了类似的自氧化反应。

  DOI：

  10.1039/p19800002322

文献信息

• Studies related to dihydro-1,4-thiazines. Part VI. Thermal racemisation of sulphoxides
  作者：Richard J. Stoodley、Robert B. Wilkins

  DOI：10.1039/p19740001572

  日期：——

  Oxidation of the dihydrothiazine lactone (17) and the ester (2) with m-chloroperbenzoic acid yields the respective (R)-oxides (18) and (10); the analogous (S)-oxides (33) and (30) are obtained from the dimethyl derivatives (31) and (28). The foregoing sulphoxides undergo thermally induced racemisation under mild conditions; deuterium-incorporation experiments implicate the sulphenic acids, e.g.(23)

  所述dihydrothiazine内酯（17）与酯（2）与氧化米氯过苯甲酸得到相应的（- [R）-oxides（18）和（10）; 从二甲基衍生物（31）和（28）获得类似的（S）-氧化物（33）和（30）。前述亚砜在温和的条件下经历热诱导的外消旋作用。氘掺入实验暗示了亚硫酸，例如（23），作为反应中间体。
• Deamination of 6-aminopenicillanic acid - the origin of a 2,3-dihydro-1,4-thiazin-3-one
  作者：R.J. Stoodley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90610-5

  日期：1967.1