(Z)-ethyl 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-5-enoate | 1338068-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-ethyl 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-5-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-5-enoate
• CAS: 1338068-51-1
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₄
• 分子量: 282.188
• InChiKey: ZFJLGPNTJFHDAR-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-5-enoate 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以53.9 mg的产率得到ethyl (Z)-7-hydroxy-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Ely, R. J.; Morken, J. P., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2534 - 2535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,6-庚二烯酸乙酯 、 频那醇硼烷 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(Z)-ethyl 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性镍催化迁移加氢芳基化形成手性α-芳基烷基硼酸酯的中继催化策略

  摘要：

  配体控制的反应性在过渡金属催化中起着重要作用，可以发现和开发大量有效的转化。然而，单个配体通常用于促进催化循环的所有步骤（例如，氧化加成、还原消除），这一要求使得配体设计具有挑战性并限制了其通用性，尤其是在中继不对称转化中。我们假设具有金属中心的多个配体可用于顺序促进多个催化步骤，从而通过简单配体的简单组合来结合互补的催化反应性。通过这种中继催化策略（L/L*），我们在此报告了第一个高度区域选择性和对映选择性远程加氢芳基化过程。3 )-H芳基化过程。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.10.015

文献信息

• Diastereocontrol in Asymmetric Allyl–Allyl Cross-Coupling: Stereocontrolled Reaction of Prochiral Allylboronates with Prochiral Allyl Chlorides
  作者：Laura A. Brozek、Michael J. Ardolino、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja2075967

  日期：2011.10.26

  Palladium-catalyzed allyl-ally cross-coupling was investigated with substituted prochiral allylic boronates. These reactions deliver products bearing adjacent stereocenters, and the issue of diastereocontrol is therefore paramount. Under appropriately modified conditions, this allyl allyl coupling strategy was found to apply to a range of substrates, generally occurring with high enantioselectivity (92:8 to >99:1 er) and good diastereoselection (4:1 to 14:1 dr).
• STEREOSELECTIVE NICKEL-CATALYZED 1,4-HYDROBORATION OF 1,3-DIENES
  作者：Ely, Robert J.、Morken, James P.

  DOI：10.15227/orgsyn.088.0342

  日期：——