β-L-Rhamnopyranosylazid | 95580-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: β-L-Rhamnopyranosylazid
• 英文别名: 1-azido-α-L-rhamnose；(2S,3R,4R,5R,6S)-2-azido-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 95580-99-7
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 189.171
• InChiKey: VSGLZXLDOTWWBF-YJRYQGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.88
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-L-Rhamnopyranosylazid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-O-Acetyl-2,3-O-isopropyliden-β-L-rhamnopyranosylazid
  参考文献：
  名称：

  异头6-脱氧己基吡喃糖基叠氮化物的表征及1 H-NMR光谱研究

  摘要：

  的L-吡喃鼠李糖叠氮化物（端基异构体的的制备3，12）和6-脱氧-L-塔罗吡喃糖基叠氮化物（8，18以及β-L-fucopyranosyl叠氮化物的（）21）进行说明。的1 H-NMR数据清楚地表明，化合物3，12，18和22和它们的乙酸盐2，11，19和21在d 2 O和CDCL 3几乎完全溶液在1个Ç 4（L）构象存在。在2,3或3,4位的六吡喃糖上添加2,2-二甲基-1,3-二氧戊环环导致后者变形为扁平的椅子构象。显示1-H和2-H的化学位移在分配端基异构构型方面具有诊断价值。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850112
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 甲醇 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 β-L-Rhamnopyranosylazid
  参考文献：
  名称：

  一种鼠李糖或核糖修饰的小檗碱盐衍生物及 其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了鼠李糖或核糖修饰的小檗碱盐衍生物及其制备方法和用途，本发明的鼠李糖或核糖修饰的小檗碱盐衍生物，通过三氮唑或者酰胺键连接，进入体内后不容易被糖苷酶酶解，在体内的稳定性大大提高，从而增加了小檗碱衍生物的医药活性，并且在水中易溶，方便制备成各种常规药用制剂，应用范围广；本发明的鼠李糖或核糖修饰的小檗碱衍生物，采用三氮唑或者酰胺键连接糖类模块，一方面，提高了小檗碱盐衍生物的稳定性，同时具有较低的细胞毒性；另一方面，糖类模块的存在能够促进小檗碱与作用靶点的结合，改善其生物相容性，相比现有小檗碱盐衍生物，其抗肿瘤、降血糖和神经保护功能具有显著提高，并且对细胞的毒性大大降低。

  公开号：

  CN108929353B