4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4’-(benzyloxy)-3,6-dimethoxy-[1,1’-biphenyl]-2,5-dione | 1429637-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4’-(benzyloxy)-3,6-dimethoxy-[1,1’-biphenyl]-2,5-dione
• CAS: 1429637-86-4
• 化学式: C₂₈H₂₂O₇
• 分子量: 470.478
• InChiKey: FKPUWDPEIDOSEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4’-(benzyloxy)-3,6-dimethoxy-[1,1’-biphenyl]-2,5-dione 在 水 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-6-(4-benzyloxyphenyl)-furo-[3,2-b]-furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pulvinic Acids 的仿生合成，包括 Xerocomic Acid 和双内酯中间体的荧光性质

  摘要：

  合成了六种 pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) 和多孔酸 (atromentin)。通过连续的 Suzuki-Miyaura 偶联制备了一组三联苯醌。然后，通过 Ac 2 O/DMSO的作用诱导重排为 pulvinic 双内酯。开环和脱保护实现了全合成。确定了双内酯的荧光特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201152
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-1,4-苯醌 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4’-(benzyloxy)-3,6-dimethoxy-[1,1’-biphenyl]-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Pulvinic Acids 的仿生合成，包括 Xerocomic Acid 和双内酯中间体的荧光性质

  摘要：

  合成了六种 pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) 和多孔酸 (atromentin)。通过连续的 Suzuki-Miyaura 偶联制备了一组三联苯醌。然后，通过 Ac 2 O/DMSO的作用诱导重排为 pulvinic 双内酯。开环和脱保护实现了全合成。确定了双内酯的荧光特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201152

文献信息

• Convergent Synthesis and Structural Confirmation of Phellodonin and Sarcodonin ε
  作者：Ippei Usui、David W. Lin、Takeshi Masuda、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ol400709f

  日期：2013.5.3

  The first synthesis of members of the sarcodonin family, phellodonin and sarcodonin epsilon, is reported herein. This verifies that the unprecedented and seemingly unstable N,N-dioxide-containing benzodioxazine framework can be constructed in the laboratory and lends further support to the proposed structures. The key step in the synthesis involves a biomimetic hetero-Diels-Alder reaction between a pyrazine N-oxide and an ortho-quinone.