4’-(benzyloxy)-3,6-dimethoxy-[1,1’-biphenyl]-2,5-dione | 1429637-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4’-(benzyloxy)-3,6-dimethoxy-[1,1’-biphenyl]-2,5-dione
• 英文别名: 4'-(benzyloxy)-3,6-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,5-dione
• CAS: 1429637-85-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: HSORCQRITBOPOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-(benzyloxy)-3,6-dimethoxy-[1,1’-biphenyl]-2,5-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium dithionite 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4’-(benzyloxy)-[1,1’-biphenyl]-2,3,5,6-tetrayl tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis and Structural Confirmation of Phellodonin and Sarcodonin ε

  摘要：

  The first synthesis of members of the sarcodonin family, phellodonin and sarcodonin epsilon, is reported herein. This verifies that the unprecedented and seemingly unstable N,N-dioxide-containing benzodioxazine framework can be constructed in the laboratory and lends further support to the proposed structures. The key step in the synthesis involves a biomimetic hetero-Diels-Alder reaction between a pyrazine N-oxide and an ortho-quinone.

  DOI：

  10.1021/ol400709f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-1,4-苯醌 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4’-(benzyloxy)-3,6-dimethoxy-[1,1’-biphenyl]-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis and Structural Confirmation of Phellodonin and Sarcodonin ε

  摘要：

  The first synthesis of members of the sarcodonin family, phellodonin and sarcodonin epsilon, is reported herein. This verifies that the unprecedented and seemingly unstable N,N-dioxide-containing benzodioxazine framework can be constructed in the laboratory and lends further support to the proposed structures. The key step in the synthesis involves a biomimetic hetero-Diels-Alder reaction between a pyrazine N-oxide and an ortho-quinone.

  DOI：

  10.1021/ol400709f

文献信息

• Generation of Arylated Quinones by Iron-Catalyzed Oxidative Arylation of Phenols: Formal Synthesis of Phellodonin, Sarcodonin ε, Leucomelone and Betulinan A
  作者：Arghya Deb、Soumitra Agasti、Tapish Saboo、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/adsc.201301084

  日期：2014.3.10

  Biologically and pharmaceutically relevant arylated quinones (Quin‐Ar) have been synthesized via direct CH arylation of a variety of phenols using arylboronic acids. An inexpensive, environmentally friendly iron catalyst, ferric sulphate, Fe2(SO4)3, was employed in this operationally simple and efficient method.

  生物学和药物相关芳基化醌（奎恩基-Ar）已经合成经由直接Ç  H的各种使用芳基硼酸的酚芳基化。在这种操作简单而有效的方法中采用了一种廉价，环保的铁催化剂，硫酸铁，Fe 2（SO 4）3。