methyl (2S,3S)-2-amino-3-(5-deuterio-1H-indol-3-yl)-3-hydroxypropanoate | 913967-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3S)-2-amino-3-(5-deuterio-1H-indol-3-yl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 913967-04-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 235.247
• InChiKey: YRWLOLCKXOUBTR-QQGUWDRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-amino-3-(5-deuterio-1H-indol-3-yl)-3-hydroxypropanoate 在 Amano protease P 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以29.6 mg的产率得到(2S,3S)-(6'-(2)H)-3-hydroxy-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Identification and Stereochemical Assignment of the β-Hydroxytryptophan Intermediate in the Echinomycin Biosynthetic Pathway

  摘要：

  Little is known about how quinoxaline-2-carboxylic acid (QC) is synthesized in nature. On the basis of analysis of echinomycin biosynthetic gene clusters as well as feeding experiments with labeled precursors, we have proposed a biosynthetic pathway to QC and identified the (2S,3S)-beta-hydroxytryptophan as a key intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol061738+
• 作为产物：
  描述：

  indole-5-d 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 69.5h， 生成 methyl (2S,3S)-2-amino-3-(5-deuterio-1H-indol-3-yl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Identification and Stereochemical Assignment of the β-Hydroxytryptophan Intermediate in the Echinomycin Biosynthetic Pathway

  摘要：

  Little is known about how quinoxaline-2-carboxylic acid (QC) is synthesized in nature. On the basis of analysis of echinomycin biosynthetic gene clusters as well as feeding experiments with labeled precursors, we have proposed a biosynthetic pathway to QC and identified the (2S,3S)-beta-hydroxytryptophan as a key intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol061738+